主な違い – トルエンとベンゼンの違い
ベンゼンとトルエンは有機化合物です。
二重結合を含む環構造であるため、芳香族化合物と呼ばれる。
つまり、不飽和環状構造です。
ベンゼンとトルエンは、多くの合成反応の出発物質として使用されます。
ここでは、トルエンとベンゼンの構造上の類似点および相違点を、それぞれの性質や有用な反応に関する情報とともに説明します。
トルエンはベンゼンの誘導体です。
トルエンとベンゼンの主な違いは、トルエンはベンゼン環にメチル基が結合しているのに対し、ベンゼンは非置換の環構造であることです。
トルエンは何ですか？
トルエンは、ベンゼン環にメチル基が結合した有機化合物です。
トルエンの化学式はC7H8。
トルエンのモル質量は約92.14g/molです。
室温、常圧では無色の液体で、甘く刺激的な臭いがする。
トルエンのIUPAC名はメチルベンゼンです。
図1: トルエンの化学構造
トルエンの沸点は約111℃。
引火性の高い液体化合物です。
トルエンはベンゼン誘導体の1種と考えられている。
親電子的な芳香族置換反応を起こすことができる。
トルエンはメチル基を持つため、反応性が高い。
メチル基は良好な電子放出基です。
したがって、トルエン分子中に存在するメチル基は、ベンゼン環をより電子リッチにするのに役立つ。
したがって、求電子剤と容易に電子を共有することができる。
トルエンが受ける代表的な反応は以下の通りです。
- トルエンと過マンガン酸カリウムを反応させると安息香酸ができる。過マンガン酸カリウムは強い酸化剤なので、メチル基を酸化してカルボキシル基にすることができます。
- トルエンはハロゲン化することができます。HBrで臭素化することができる。
- トルエンのメチル基は、非常に強い条件下で脱プロトン化することができる。
トルエンは、有機反応に非常に有用です。
ベンゼンを製造するための出発物質として使用できる。
最終生成物として、ベンゼン分子とメタン（CH4）分子が得られます。
トルエンは良質の溶剤で、塗料の製造によく使われます。
また、その高い燃焼性から、燃料として使われることもあります。
しかし、トルエンは有毒な化合物であると考えられている。
ベンゼンとは
ベンゼンは、化学式C6H6で表される芳香族化合物です。
ベンゼンのモル質量は約78.11g/molです。
常温常圧では無色の液体で、ガソリンのような臭いがする。
ベンゼン分子は、二重結合による不飽和を持つ平面構造です。
ベンゼンの沸点は約80.1℃です。
ベンゼンは、原油の天然成分として含まれている。
ベンゼンの構造は、sp2混成の炭素原子が6個、3個の二重結合で環状に結合しているはずだが、実際のベンゼン構造には炭素原子間の二重結合と単結合の区別がない。
実際の構造は、ベンゼン分子の平面構造の上下に2つの電子雲があるように見える。
これを電子の非局在化という。
これを最初に発見したのは、ドイツの化学者ケクレです。
図2: ベンゼンの化学構造のさまざまな表現
ベンゼンは、親電子的な芳香族置換反応を起こす。
それは、ベンゼンが電子豊富であることに起因する。
ベンゼン分子中に存在する電子雲は、求電子剤と電子を共有することができる。
したがって、ベンゼンは求核剤とみなされる。
ベンゼンを出発物質として製造されるベンゼンの誘導体は数多く存在する。
ベンゼンを水素化するとシクロヘキサンが得られる。
しかし、ベンゼンは発がん性のある化合物とされている。
そのため、ベンゼンにはばく露限界があります。
ベンゼンの暴露経路としては、吸入、清涼飲料水（清涼飲料水中の安息香酸、アスコルビン酸は相互に作用してベンゼンを生成することがある）、水道のベンゼン汚染などがあります。
トルエンとベンゼンの類似性
- どちらも炭化水素です。
- どちらも芳香族化合物です。
- どちらもベンゼン環からなる化合物です。
- どちらも不飽和化合物です。
- どちらもsp2混成炭素原子を複数持つ。
トルエンとベンゼンの違い
定義
トルエンのこと。
トルエンは、ベンゼン環にメチル基が結合した有機化合物です。
ベンゼン ベンゼンは化学式C6H6で表される芳香族化合物です。
モル質量
トルエンの場合 トルエンのモル質量は約92.14g/molです。
ベンゼン ベンゼンのモル質量は約78.11g/molです。
臭気
トルエンを含む。
トルエンは、甘く刺激的な臭いがする。
ベンゼン ガソリンのような臭いがする。
沸点
トルエン トルエンの沸点は約111℃です。
ベンゼン ベンゼンの沸点は約80.1℃です。
化学反応性
トルエン トルエンは、ベンゼンに比べて反応性が高い。
ベンゼン トルエンに比べ、ベンゼンは反応性が低い。
炭素原子のハイブリッド化
トルエンの場合 トルエンは、sp2混成炭素原子とsp3混成炭素原子からなる。
ベンゼン ベンゼンはsp2混成炭素原子のみからなる。
サイドグループ
トルエンの場合 トルエンは、メチル基を側鎖に持つ。
ベンゼン ベンゼンには側鎖がない。
結論
トルエンとベンゼンは、近縁の有機化合物です。
トルエンはベンゼンの誘導体です。
トルエンとベンゼンの主な違いは、トルエンにメチル基があるのに対して、ベンゼンにはメチル基が付いていないことです。
化学構造のわずかな違いとはいえ、この結果、トルエンとベンゼンには多くの異なる性質があります。
