主な相違点 – マルコフニコフ則と反マルコフニコフ則
私たちは、化学反応を利用して化学物質を合成しています。
必要な量の反応物と触媒があれば、適切な温度などの他の条件を与えることで目的の生成物を得ることができる。
しかし、化学反応によって目的の化合物が得られなかったり、目的の生成物だけでなく他の生成物も混ざった混合物が得られることがあります。
このような状況を説明するために、マルコフニコフ則というものがあります。
マルコフニコフ則は、ある原子や基が、同じ分子内の他の炭素原子の代わりに、ある炭素原子に結合している理由を説明する。
反マルコフニコフ則は、マルコフニコフ則の逆の状況を説明するものです。
マルコフニコフ則と反マルコフニコフ則の主な違いは、マルコフニコフ則は付加反応において水素原子がより多くの水素置換基を持つ炭素原子に結合することを示し、反マルコフニコフ則は水素原子が最も少ない水素置換基を持つ炭素原子に結合することを示していることである。
マルコフニコフ則とは
マルコフニコフ則とは、アルケンやアルキンの付加反応において、水素原子の数が最も多い炭素原子にプロトンが付加されることを説明する規則です。
この法則は、ある化学反応の最終生成物を予測するのに非常に有効です。
それでは、この法則を例によって理解しましょう。
上の例のように、プロトン（水素原子）は、すでに水素原子が最も多く結合している炭素原子に結合しています。
対イオンは、もう一方の炭素原子に結合します。
最終生成物はアルカンになります。
これは、反応の中間体として最も安定なカルボカチオンが形成されるために起こる。
炭素原子に水素原子が加わると、二重結合が開かれる。
これによって、もう一方のビニル炭素原子が正電荷を帯びる。
最後に安定な生成物を形成するためには、このカルボカチオンは安定なカルボカチオンである必要があります。
正しいカルボカチオンが形成された後、塩化物イオンは正に帯電した炭素原子に付着する。
しかし、反応の最後には、安定なカルボカチオンが与える生成物と不安定なカルボカチオンが与える生成物とが混ざった混合物が得られる。
アンチ・マルコフ・ルールとは？
反マルコフニコフ則とは、アルケンやアルキンの付加反応において、水素原子の結合数が最も少ない炭素原子にプロトンが付加されることを説明する。
この反応によって得られる最終生成物をアンチ・マルコフニコフ生成物と呼ぶ。
この機構では、カルボカチオン中間体の生成は伴わない。
化学反応は、HOOHなどの過酸化物を反応混合物に加えることで、アンチ・マルコフニコフ生成物を与える反応とすることができる。
ここで、過酸化物効果が起こる。
過酸化物は、付加反応の位置選択性を変化させることができる。
位置選択性とは、ある特定の原子に、他のすべての可能な原子に勝る結合が形成されることである。
したがって、過酸化物は触媒として作用する。
マルコフニコフ則と反マルコフニコフ則の相違点
定義
マルコフニコフ則。
マルコフニコフ則とは、アルケンやアルキンの付加反応において、最も多くの水素原子が結合している炭素原子にプロトンが付加されることを説明する規則。
反マルコフニコフ則。
反マルコフニコフ則は、アルケンまたはアルキンの付加反応において、プロトンは最も少ない数の水素原子が結合している炭素原子に付加されることを説明するものです。
炭素原子
マルコフニコフ則。
マルコフニコフ則によれば、水素原子は水素の置換基数が最も多い炭素原子に結合している。
反マルコフニコフ則。
反マルコフニコフ則によれば、水素原子は最も少ない数の水素で置換された炭素原子に結合する。
追記
マルコフニコフ則。
加算の負の部分（X¯またはCl¯/Br¯）は、結合している水素原子の数がより少ない炭素に行く。
反マルコフニコフ則。
負の部分は、水素原子が多く結合している炭素に行く。
結論
マルコフニコフ則と反マルコフニコフ則は、化学反応の最終生成物を予測する上で非常に重要なものです。
マルコフニコフ則と反マルコフニコフ則の主な違いは、マルコフニコフ則は付加反応において水素原子が水素置換の多い炭素原子に結合することを示し、反マルコフニコフ則は水素原子が水素置換の最も少ない炭素原子に結合することを示す点です。
