ヒスチジンとヒスタミンの主な違いは、ヒスチジンがほとんどの動物性タンパク質に含まれる必須アミノ酸であるのに対し、ヒスタミンはヒスチジンの脱炭酸により生成されるアミンであることです。
ヒスチジンとヒスタミンは、体内で異なる働きをする2つの関連化合物です。
つまり、ヒスチジンは組織の成長や修復に重要であり、一方、ヒスタミンはアレルギー反応の際に体内で放出されます。
ヒスチジンとは
ヒスチジンは、タンパク質合成に必要なα-アミノ酸の一種です。
生体内ではプロトン化されたアミン基(NH3+)と脱プロトン化されたカルボキシル基(COO-)を有しています。
また、部分的にプロトン化されたイミダゾール側鎖を含んでいる。
この側鎖の電荷から、ヒスチジンは生理的条件下では正電荷を持つアミノ酸と考えられています。
図1:ヒスチジン
ヒスチジンは、微生物も植物もペントースリン酸経路で合成することができる。
しかし、ヒトはこのアミノ酸を体内でデノボ(de novo)生化学反応により合成することができない。
そのため、食事から摂取しなければならない必須アミノ酸となっています。
なお、ヒスチジンは、バナナ、ブドウ、鶏肉、肉、牛乳などに含まれています。
:図2 コハク酸脱水素酵素内のヘム基
また、ヒスチジンは、体内でTCAサイクルの中間化合物に変換されやすい主要なアミノ酸です。
また、ヒスチジンは体内でTCAサイクルの中間体化合物に変換されやすく、また、アミン基を取り除く脱アミノ化も行われる。
ポリペプチド鎖中のヒスチジンのイミダゾール環の重要な機能の一つは、折り畳まれた構造を安定化させることです。
また、ヒスチジンは、鉄、銅、亜鉛、モリブデン、マンガンなどの微量元素の調節にも重要な役割を担っています。
ヒスタミンとは
ヒスタミンは体内で合成されるアミンの一種である。
ヒスチジンは、脱炭酸という生化学的反応によりヒスタミン合成の前駆体として機能する。
ここで、L-ヒスチジン脱炭酸酵素は、ヒスチジンからカルボン酸基を除去して、この変換を行う酵素です。
さらに、体内にはある程度のヒスタミンが貯蔵され、残りは酵素で不活性化される。
貯蔵されたヒスタミンのほとんどは、肥満細胞や好塩基球の顆粒内で産生される。
これらの細胞によるヒスタミンの放出は、アレルギー反応の際にヒスタミンが炎症物質として機能するため、免疫原性を示します。
IgE抗体と結合したマスト細胞や好塩基球は、適切な抗原にさらされるとヒスタミンを放出する。
そして、放出されたヒスタミンは、毛細血管の拡張、平滑筋の収縮、胃酸分泌の促進などの役割を担っている。
また、ヒスタミンは脳、脊髄、子宮の神経伝達物質としても働いている。
図3:ヒスチジンの脱炭酸反応
例えば、熟成されたもの、発酵食品、高タンパク食品、赤ワインなどのアルコール類には、ヒスタミンが多く含まれていることがあり、ヒスタミン中毒や食物アレルギーを引き起こす可能性がある。
ヒスチジンとヒスタミンの類似性
- ヒスチジンとヒスタミンは近縁の化合物です。
- しかも、有機窒素化合物です。
- また、どちらもイミダゾール環とアミン基を有している。
- さらに、両者は体内で異なる機能を発揮する。
ヒスチジンとヒスタミンの違い
定義
ヒスチジンとは塩基性アミノ酸の一種で、ほとんどのタンパク質を構成している。
また、脊椎動物の食事に不可欠な栄養素であり、体内でヒスタミンを生成する元となる。
一方、ヒスタミンとは、傷害やアレルギー反応、炎症反応に反応して細胞から放出される化合物のことを指します。
そして、この化合物は、平滑筋の収縮や毛細血管の拡張を引き起こす。
したがって、これらの定義から、ヒスチジンとヒスタミンの主な違いを解釈することができます。
化合物の種類
ヒスチジンとヒスタミンの違いは、ヒスチジンがアミノ酸であるのに対し、ヒスタミンはアミンであることです。
化学式
さらに、ヒスチジンはC5H9N3であるのに対して、C6H9N3O2です。
カルボキシル基
さらに、ヒスチジンとヒスタミンのもう一つの違いは、ヒスチジンはカルボキシル基を含むのに対し、ヒスタミンはカルボキシル基を含まないことです。
意義
ヒスチジンは体内で生成できない必須アミノ酸であるのに対し、ヒスタミンは体内でヒスチジンから脱炭酸して生成される。
したがって、この点がヒスチジンとヒスタミンの重要な違いです。
機能
ヒスチジンとヒスタミンのもうひとつの違いは、その機能です。
ヒスチジンは組織の成長や修復に重要で、ヒスタミンはアレルギー反応の際に体内で放出されます。
結論
ヒスチジンは、タンパク質合成に重要なα-アミノ酸であり、必須です。
ヒスチジン残基は、ポリペプチド鎖内の微量元素を調節し、折り畳まれたタンパク質を安定化させる。
一方、ヒスタミンはヒスチジンから生成されるアミンです。
ヒスタミンはヒスチジンから生成されるアミンで、アレルギー反応を媒介する炎症性物質として機能します。
ヒスチジンとヒスタミンの主な違いは、その構造と体内での役割です。