アミンとアミドの違いとは?分かりやすく解説!

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主な相違点 – アミンとアミド

アミンとアミドは、有機化学の分野で見られる 2 種類の化合物です。

どちらも窒素原子と他の原子で構成されていますが、アミンとアミドにはそれぞれ異なる特徴と性質があります。

アミンとアミドの主な違いは、構造中のカルボニル基の有無です。

アミンは窒素原子にカルボニル基が結合していないのに対し、アミドは窒素原子にカルボニル基が結合しています。

アミンとは?

アミンとは、アンモニアの誘導体の一つです。

アンモニア(NH3)分子中の水素原子を1つ以上のアルキル基で置き換えたものです。

従って、アルキル基は窒素原子に直接結合しています。

窒素原子に結合したアルキル基の数によって、アミン類は3つのグループに大別されます。

アミン類の分類

第一級アミン – 窒素原子にアルキル基が1つ結合しているもの。

2級アミン – 窒素原子にアルキル基が2つ結合しているもの。

3級アミン – 窒素原子に3つのアルキル基が結合している。

図1:1級アミン(左)、2級アミン(右)、3級アミン(下)なお、2級アミンと3級アミンではR1、R2基は同じでも異なっていても良い。

アミンは、結合しているアルキル基の種類によって、さらに次のように分類される。

脂肪族アミン – 環構造を持たないもの

芳香族アミン-環状構造を持つもの

脂肪族アミンは、窒素原子に直鎖または分岐のアルキル基が直接結合しています。

芳香族アミンは、窒素原子が芳香環構造に直接結合している。

1級および2級アミンは、窒素原子に直接H原子が結合している。

したがって、1級および2級アミンは、水素結合を持つことが可能です

第三級アミンは、水素結合を作るためのH原子を持たない。

しかし、窒素原子に単独電子対が存在するため、すべての種類のアミンが水(H2O)と分子間水素結合を持つことができます。

そのため、分子量の小さいアミン類は水に溶けることができる。

アンモニアと同じように、アミン類も塩基として働きます。

塩基性を示す理由としては、窒素原子に孤立電子対があること、アルキル基があること(アルキル基は窒素原子に電子を与えることで化合物の塩基性を高める)などがあげられる。

アミドとは?

アミドとは、窒素原子に直接カルボニル基が結合した有機化合物です。

また、アミドは脂肪族アミドと芳香族アミドに分類されます。

脂肪族アミドは次の3つのグループに分類される。

アミド類の分類

第一級アミド – 窒素原子がどのアルキル基にも結合していないもの。

第2級アミド – 窒素原子が1つのアルキル基と結合しているもの

第3級アミド – 窒素原子が2つのアルキル基と結合している。

アミドは脱プロトン化されたアンモニアから作られます。

この脱プロトン化したアンモニアにアシル基(R-C=O)を結合させてアミドを形成することができます。

また、カルボン酸からもアミドが生成する。

そこでは、カルボン酸の水酸基(-OH)が脱プロトン化されたアンモニアで置換されている。

図2: 1級アミド(左)、2級アミド(右)、3級アミド(下)

アミンとアミドの類似点

  • アミンもアミドも-NH基があるため、水に溶ける。

  • これらの-NH基は、水分子と分子間水素結合を作ることができる。

  • アミンとアミドは、環構造の有無により脂肪族化合物と芳香族化合物に分類されます。

  • また、窒素原子に結合するアルキル基の数により、1級、2級、3級に分類される。

アミンとアミドの違い

定義

アミン。

アミン:窒素原子が1つ以上結合した有機化合物で、アルキル基が結合している。

アミド:アンモニウム基が脱プロトン化され、アシル基を持つ有機化合物。

構造

アミン。

 アミンは構造中にカルボニル基を持たない。

アミド:アミドはカルボニル基を持つ。

原子

アミンです。

 アミン:C,H,Nの原子で構成される。

アミド:アミドはC、H、N、O原子からなる。

化学的性質

アミンです。

 アミン類は塩基性を示す。

アミド:アミドは酸性を示す。

物理的状態

アミン。

 低分子アミンの多くは、室温では気体であり、容易に蒸発する。

アミド:ほとんどのアミドは室温で固体です。

沸点

アミンです。

 アミンは比較的沸点が低い。

アミド類:アミド類は比較的沸点が高い。

結論

アミンもアミドも窒素(N)を含む有機化合物です。

しかし、両者はその物理的・化学的性質によって異なる。

アミンとアミドの主な違いは、窒素原子に結合したカルボニル基の有無による。

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