主な違い – 1次アミン、2次アミン、3次アミン
アミンとは、アンモニアの誘導体です。
アンモニア (NH3) 分子の水素原子を置換する 1 つ以上のアルキル基で構成されています。
従って、アルキル基は窒素原子に直接結合しています。
アミンは窒素原子に結合したアルキル基の数によって、1級アミン、2級アミン、3級アミンに大別される。
1級アミンは窒素原子にアルキル基またはアリール基が1つ、2級アミンは窒素原子にアルキル基またはアリール基が2つ、3級アミンは窒素原子にアルキル基またはアリール基が3つ付いています。
これが1次アミンと2次アミン、3次アミンの大きな違いです。
第一級アミンとは
1級アミンとは、窒素原子にアルキル基またはアリール基が1つ結合したアミンのことです。
アンモニア分子は、中心の窒素原子に3つの水素原子が結合しています。
しかし、1級アミンのこれらの水素原子の1つは、アルキル基またはアリール基で置き換えられています。
アルキル基は、有機分子に含まれる官能基の一つです。
水素原子が1つ抜けて空いた点を持つアルカンのことである。
このため、この点は他の原子に結合することができ、この場合は窒素原子に結合している。
アリール基は常に芳香環を含んでいる。
アリール基は単純な芳香族化合物で、環から水素原子を1つ取り除くと、他の原子に結合できるようになります；ここでは、窒素原子に結合しています。
一級アミンを命名する際には、アルキル基やアリール基の名前も接頭語として付記する。
例えば、一級アミンにメチル基がある場合、その化合物はメチルアミンまたはメテナミンと名付けられる（好ましいIUPAC名）。
しかし、アミンがより多くの官能基を持つ場合、一級アミン基-NH2の置換基名は「アミノ」になります。
以下に、一般的な一級アミンを示す。
アミン類は窒素原子にプロトンを与えることのできるローンが存在するため、塩基となる。
(アミンが水と反応すると、H2O分子の水素原子にローンペアを供与してOH-イオンを生成することができる）。
塩基はOH-イオンを放出できる化合物なので、アミン類も塩基である）。
アミン類の塩基性は、孤立対を供与した後に生成する化合物の安定性を観察することによって説明される。
ローンペアが供与されると、窒素原子は正電荷を帯びる。
アルキル基は電子吸引性基です。
一級アミンでは、窒素原子にアルキル基が結合しています。
そのため、アルキル基の電子吸引性により、窒素原子の正の電荷は減少します（アルキル基により窒素原子の周りの電子密度は増加します）。
ただし、アルキル基が1つしか存在しないため、1級アミンは2級アミンより塩基性が低い。
第2級アミンとは
2級アミンとは、窒素原子にアルキル基またはアリール基が2つ結合したアミンのことです。
アンモニア分子の2つの水素原子がアルキル基またはアリール基で置換されることにより、2級アミンが形成されます。
2級アミンは、1級アミンや3級アミンよりも塩基性が強いです。
アミンの塩基性は、プロトンを受け入れた（窒素原子上の孤立対をプロトンに供与した）後に生成する化合物の安定性に基づいて説明される。
アルキル基は電子供与基です。
2つのアルキル基からなる2級アミンでは、アルキル基のこの電子供与性により、窒素原子の正電荷が減少する。
従って、2級アミンは他のアミンよりも塩基性が高い。
図2：二級アミンの一般式
2級アミンを命名する際には、窒素原子に結合している2つのアルキル基またはアリール基を名前に記載する必要がある。
例えば、N-エチル-N-プロピルアミンは、窒素原子に水素原子、エチル基、プロピル基CH3CH2NHCH2CH2CH3が結合した2級アミンを表します。
第3級アミンとは
3級アミンとは、窒素原子に3つのアルキル基またはアリール基が結合したアミンのことです。
このアミンは、アンモニアの3つの水素原子がすべてアルキル基またはアリール基で置換されることによって生成されます。
したがって、窒素原子に結合している水素原子は残りません。
三級アミンは、一級アミンやアンモニアよりも塩基性が高いが、二級アミンよりは塩基性が低い。
これは、1つの窒素原子の周りに3つのアルキル基が存在するため、これらのアルキル基が窒素原子の正の電荷を減少させるものの、立体障害があるためです。
このため、アミンの塩基性が低下する。
3級アミンの塩基性は、1級アミンの塩基性より若干高いか、同程度です。
：図3 3級アミンの一般構造
3級アミンを命名する際には、窒素原子に結合している3つのアルキル基またはアリール基を名称に記載する。
例えば、トリブチルアミンは、窒素原子にブチル基が3つ結合した3級アミンのことで、(CH3CH2CH2CH2)3N.となります。
1次2次アミンと3次アミンの違い
定義
第一級アミン。
第一級アミンは、窒素原子に結合したアルキル基またはアリール基を1つ含むアミンです。
二級アミン。
窒素原子にアルキル基またはアリール基が2個結合したアミン。
3級アミン 窒素原子に3個のアルキル基またはアリール基が結合したアミン。
アルキル（またはアリール）基
第一級アミン。
窒素原子にアルキル基が1個結合したもの。
二級アミン 窒素原子にアルキル基が2個結合したもの。
第3級アミン 窒素原子に3個のアルキル基が結合したもの。
基本性能
第一級アミン。
第1級アミンは第2級、第3級アミンより塩基性が弱いが、アンモニアより塩基性が強い。
二級アミン。
2級アミンは、アンモニアを含むすべてのアミンより塩基性が強い。
3級アミン。
3級アミンはアンモニアや1級アミンより塩基性が強く、2級アミンより塩基性が弱い。
ステリックハンドレイン
第一級アミン。
一級アミンには、大きな立体障害はない。
二級アミン。
二級アミンには、大きな立体障害はない。
第3級アミン。
3級アミンは、同じ窒素原子に3つのアルキル基が結合しているため、立体障害が見られる。
結論
アミンとは、窒素を含む有機化合物のことである。
アミンには、1級アミン、2級アミン、3級アミンの3種類があります。
1級アミンと2級アミンの主な違いは、1級アミンは窒素原子にアルキル基またはアリール基が1つ、2級アミンは窒素原子にアルキル基またはアリール基が2つ結合しているのに対し、3級アミンは窒素原子にアルキル基またはアリール基が3つ結合している点です。
