主な違い – 脂環式化合物と芳香族化合物
環状有機化合物は、脂環式化合物と芳香族化合物の2つのグループに分けられる。
環状化合物とは、少なくとも3個の原子が互いに結合し、閉じた環構造を形成している化合物のことである。
環状化合物の中には、脂肪族と環状を同時に持つものがあり、脂環式と呼ばれている。
芳香族化合物も閉環構造を持つ環状化合物です。
ただし、脂環式化合物は非局在化π電子雲を持たないが、芳香族化合物は本質的に非局在化π電子雲で構成されている点が異なる。
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芳香族化合物とは
芳香族化合物は、炭素原子と水素原子がπ電子を非局在化した環状に配列した有機化合物です。
芳香族という名称は、その特徴である心地よい香りに由来している。
芳香族化合物は基本的に環状構造です。
また、これらは平面的な構造でもあります。
芳香族化合物は共鳴効果により非常に安定です。
一般的には単結合と二重結合を含む共鳴構造で表されるが、実際の構造は環の全原子間で非局在化した電子が共有されている。
非局在化とは、隣接する原子のp軌道が重なり合うことである。
この重なりは、二重結合が共役である場合にのみ発生する。
(共役の場合、環構造のすべての炭素原子がp軌道を持つ)。
図2：ベンゼンは芳香族化合物です。
芳香族化合物と呼ばれるためには、ヒュッケルの法則に従わなければならない。
ヒュッケルの法則では、芳香族化合物は4n+2個のπ電子を持たなければならない（nは0、1、2などの整数）。
芳香族化合物は一般に非極性であり、水と混和しない。
炭素と水素の比率は芳香族化合物では少ない。
ほとんどの芳香族化合物は親電子置換反応を起こす。
非局在化したπ電子が存在するため、その芳香環は電子が豊富です。
そのため、求電子はこの環を攻撃して電子を共有することができる。
環状化合物とは
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脂環式化合物とは
有機化学における脂環式化合物とは、脂肪族と環状を併せ持つ化合物のことである。
脂環式という名前は、脂肪族の「ali」と、閉じた構造であることを示す「cyclic」の組み合わせに由来する。
環状化合物を形成するためには、少なくとも3個の原子が単結合で結合し、環状構造を形成していることが必要である。
この脂環式化合物には飽和と不飽和があり、芳香族はない。
飽和とは、原子間に二重結合や三重結合がないこと、不飽和とはその逆を意味する。
しかし、芳香族化合物であるためには、非局在化したπ電子雲が存在しなければならないが、脂環式化合物にはそれがない。
図1: シクロアルカンの構造
脂環式化合物には、単環式化合物、二環式化合物、多環式化合物の3種類があります。
最も単純な単環式化合物には、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタンなどのシクロアルカン類があります。
二環式化合物ではデカリンが一般的です。
多環式化合物としては、キュバン、テトラヘドランなどがあります。
定義
脂環式化合物。
有機化学における脂環式化合物とは、脂肪族と環状を併せ持つ化合物のこと。
芳香族化合物。
炭素原子と水素原子が非局在化π電子を持つ環状に配置された有機化合物です。
電子の非局在化
脂環式化合物。
脂環式化合物は非局在化したπ電子雲を持たない。
芳香族化合物。
芳香族化合物は、基本的に非局在化したπ電子雲で構成されている。
彩度
脂環式化合物。
脂環式化合物には、飽和化合物と不飽和化合物があります。
芳香族化合物。
芳香族化合物は、基本的に飽和化合物です。
アロマ
脂環式化合物。
脂環式化合物には特有の香りはない。
芳香族化合物。
芳香族化合物には香りがあります。
