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ラセミ混合物とは

ラセミ混合物とは、エナンチオマーと呼ばれる有機化合物の混合物のことです。

この混合物には、左巻きと右巻きのエナンチオマーが等量含まれています。

エナンチオマーは、互いに重畳不可能な鏡像である光学異性体である。

スーパーインポーズ不可能なため、非同一である。

ラセミ混合物は、等量の非重畳的な鏡像が存在するため、光学的に不活性です。

この混合物は光学的に不活性であるため、ラセミ混合物を通過する平面偏光は正味の回転を起こさない。

2種類のエナンチオマーは光を反対方向に回転させるが、反対側のエナンチオマーが等量存在するため回転は打ち消される。

ラセミ混合物を2つの形態の成分に分離することを「分離」という。

エナンチオマーは融点、沸点、溶解度などの物理的性質が同じです。

従って、2つのフラクションに分離することは困難です。

この目的のために、いくつかの方法を用いることができる。

結晶化法、クロマトグラフィー、酵素の使用などです。

最も一般的で簡単な方法は、エナンチオマーをジアステレオマーに変換することです。

エナンチオマーとは異なり、ジアステレオマーは異なる物理的性質を持つ。

 そのため、晶析などの物理的な方法を用いて分離することができる。

メソコンパウンドとは

アメーソ化合物とは、2つ以上の同一の立体中心と、同一または重ね合わせ可能な鏡像を持つ分子である。

従って、アメーソ化合物は多くの不斉炭素中心を持つが、鏡像は重ね合わせることができる。

メソ化合物は、分子を2つに分割する対称面を持つ。

この2つの半分が鏡像です。

従って、メソ化合物は光学的に不活性です。

図2: メソ化合物 (1R,2S)-1,3-dichlorohexane.

メソ化合物はアキラルです。

従って、エナンチオマーを持つことはできない。

これは、分子を鏡像と重ね合わせたとき、その分子と鏡像が同じにすぎないからです。

ラセミ混合物とメゾ化合物の類似性

• ラセミ体もメソ化合物も有機化合物です。
• どちらも光学的に不活性です。

ラセミ混合物とメゾ化合物の違い

定義

ラセミ混合物。

ラセミ混合物とは、エナンチオマーと呼ばれる有機化合物の混合物のことである。

メゾ化合物。

メソ化合物とは、2つ以上の同一の立体中心を持ち、同一または重ね合わせ可能な鏡像がある分子のこと。

組成

ラセミ混合物。

ラセミ混合物は、非同一異性体を含む。

メゾ化合物。

メソ化合物は、同一の鏡像体を有する。

キラリティ

ラセミ混合物。

ラセミ混合物はキラルな化合物を含む。

メゾ化合物。

メゾ化合物はアキラル化合物とみなされる。

結論

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