コンフィギュレーション異性体とコンフォメーション異性体の違いとは?分かりやすく解説!

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Main Difference – Configurational vs Conformational Isomers (構成異性体 vs 配置異性体)

異性体とは、同じ分子式で異なる構造または空間配置が存在することです。

つまり、ある化合物の異性体は、同じ種類の原子が同じ比率で構成されているが、その原子の接続性や配置が異なるため、異なる化合物です。

有機化合物には、配座異性体とコンフォメーション異性体があります。

この2つのタイプは、回転の違いにより互いに異なる。

構成異性体とコンフォメーション異性体の主な違いは、構成異性体は単結合を中心に分子を回転させて得ることができないのに対し、コンフォメーション異性体は単結合を中心に分子を回転させて得ることができる点です。

構成異性体とは?

構成異性体とは、単結合を中心に分子を回転させても互いに変換されない立体異性体のことである

この構成異性体には、幾何異性体と光学異性体の2種類があります。

幾何学的異性体

幾何異性体は、シス-トランス異性体とも呼ばれる。

このタイプの異性体は主にアルケンに見られ、アルカンにはほとんど見られない。

幾何異性体は、二重結合の同じ側または反対側に位置する2つの同一の基(ビニルの炭素原子に結合している)の存在を説明する。

同じ側に同じ基が2つある場合はシス異性体、反対側に同じ基が2つある場合はトランス異性体と呼ばれる。

ここでは、二重結合の存在により、一方の異性体を回転させて他方の異性体を得ることができない。

π結合があるため、その周りの回転が禁止されている。

光学異性体

光学異性体は、キラリティーが存在する分子で見つけることができる。

キラリティーとは、分子の光学活性を引き起こすことができる不斉炭素の存在のことである

不斉炭素とは、4つの異なる基が結合している炭素原子のことである

そのため、この分子とは鏡像が非重畳的です。

上の図は、2つの光学異性体を示している。

これらの異性体は、平面偏光を反対方向に回転させることができる。

R異性体は、s異性体が回転させることができる方向と反対方向に平面偏光を回転させることができます。

Rは時計回りの方向、Sは反時計回りの方向を示しています。

コンフォメーション異性体とは?

コンフォメーション異性体とは、分子を単結合で回転させることで別の分子に変換できる立体異性体のことです。

このような分子をコンフォマーと呼ぶ。

分子のコンフォメーションは、千鳥状コンフォメーションと偏平状コンフォメーションのどちらかが与えられる。

分子のコンフォメーションとは、分子を回転させるために利用できる単結合を通して見たときの、分子の原子の向きや配置のことである

分子のコンフォメーションは、分子のポテンシャルエネルギーと関係があります。

千鳥配置は、原子間のひずみが最小になる。

したがって、その分子のポテンシャルエネルギーが最小になる。

食分型コンフォーメーションは、原子間のひずみが最大になります。

したがって、食刻型コンフォメーションは最も高いポテンシャルエネルギーを持ちます。

これらのコンフォメーションにおける原子間の角度は二面角と呼ばれます。

千鳥配置の場合、二面角は60oであるのに対し、食刻配置の場合は0oです。

図3: エタンの2つの主要なコンフォメーション

さらに、この他にもgaucheとantiと呼ばれるコンフォメーションが存在する。

分子が置換基を持つ場合、これらのコンフォメーションが見られるようになる。

Gaucheコンフォメーションは、置換基間の二面角が60度です。

一方、アンチコンフォメーションは180°の二面角を持っています。

図4: ブタンのゴーシュ型、アンチ型、エクリプス型コンフォメーション

上の図は、ブタンのゴーシュ型、反型、食型コンフォーメーションを示している。

ここで、2つのメチル基の間の角度は二面角です。

配置異性体とコンフォメーション異性体の違い

定義

構成異性体。

構成異性体とは、単結合を中心に分子を回転させても互いに変換されない立体異性体のこと。

コンフォメーション異性体。

コンフォメーション異性体:コンフォメーション異性体は、単結合で分子を回転させることによって互いに変換できる立体異性体です。

異性体の種類

構成異性体。

 構成異性体には、幾何異性体と光学異性体の2種類があります。

コンフォメーション異性体。

 コンフォメーション異性体:4種類のコンフォメーション異性体、すなわち日食型コンフォメーション、千鳥型コンフォメーション、ゴーシュ型コンフォメーション、反コンフォメーションがあります。

分子の回転

コンフィギュレーション異性体。

構成異性体の場合、単結合周りの分子の回転はその異性体を与えない。

コンフォメーション異性体。

単結合を中心に分子を回転させると複数の異性体ができるコンフォメーション異性体。

結論

構成異性体とコンフォメーション異性体は、異なる種類の異性体です。

構成異性体とコンフォメーション異性体の主な違いは、構成異性体は単結合を中心に分子を回転させて得ることができないが、コンフォメーション異性体は単結合を中心に分子を回転させて得ることができることである

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