アミド結合とペプチド結合の違いとは?分かりやすく解説!

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アミド結合とペプチド結合の大きな違いは、結合の形成に関与する分子にある。

アミド結合は、ある分子のカルボキシル基(-COOH)の水酸基と、別の分子のアミノ基(-NH2)の水素の間に生じる化学結合です。

一方、ペプチド結合はアミド結合の一種で、ポリペプチド鎖を合成する際に2つのアミノ酸の間に発生する

さらに、アミド結合は低分子の形成に関与し、ペプチド結合はタンパク質という高分子の形成に関与している。

アミド結合とペプチド結合は、分子のカルボキシル基とアミノ基の間に生じる2種類の化学結合です。

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アミド結合とは

アミド結合とは、アミドの形成に関与する共有結合の一種である

アミドはRnE(O)xNR′2(RとR′はHまたは有機基)と呼ばれる官能基を持つことが特徴です。

自然界には3種類のアミドが存在する。

カルボキサミド(n=1、E=C、x=1)、リン酸アミド(n=2、E=P、x=1および多くの関連式)およびスルホンアミド(E=S、x=2)です。

また、最も単純なアミドはアンモニアの誘導体(RC(O)NH2)です。

図1: アミド類

塩基性を考えると、アミドはアミンに比べ非常に弱い塩基です。

そのため、水中では酸塩基の性質を示さない。

さらに、アミドは構造材料として多くの技術的な応用があります。

ナイロンはそのようなポリアミドで、繊維や金型として使用されている。

ペプチド結合とは

ペプチド結合とは、ポリペプチド鎖を構成する連続した2つのアミノ酸の間に生じる共有結合のことである

ただし、一方のアミノ酸のカルボキシル基と他方のアミノ酸のアミノ基の間に生じるため、アミド結合の一種でもある

2つのアミノ酸がペプチド基で結合しているものは、ジペプチドと呼ばれる。

同様に、ポリペプチド鎖も直鎖状のペプチド結合が連続することで発生する。

しかし、一方の末端にカルボキシル基、他方の末端にアミノ基が存在するため、ポリペプチド鎖は極性を持つ。

What is the Difference Between Amide and Peptide Bond 図2: ペプチド結合の形成

さらに、ペプチド結合の形成は、タンパク質合成の際にリボソームの助けを借りて行われる。

この結合は動力学的に非常に安定であるため、溶液中に分解する触媒が存在しない限り、ポリペプチドは溶液中に長期間留まる。

アミド結合とペプチド結合の類似性

  • アミド結合とペプチド結合は、異なる分子のカルボキシル基とアミノ基の間に発生する2種類の結合です。
  • これらの結合の名称は、生成する分子の種類によって異なる。
  • どちらも共有結合です。また、水分子を1つ取り除く。
  • また、いずれの結合も結合後の分子は有機分子です。

アミド結合とペプチド結合の違い

定義

アミド結合は官能基 RnE(O)xNR′2 を持つ化合物を指し、ペプチド結合はアミド型の共有結合で、2つの連続したα-アミノ酸をつなぐ化学結合を指す。

これが、アミド結合とペプチド結合の大きな違いです。

発生状況

アミド結合はカルボキシル基とアミノ基の間に、ペプチド結合は2つのアミノ酸の間に発生する。

形成される分子の種類

アミド結合とペプチド結合の大きな違いは、どのような分子を形成するかです。

アミド結合はアミドという小さな分子を形成するのに役立ち、ペプチド結合はポリペプチド鎖というポリマーを形成するのに役立つ。

結論

アミド結合は、ある分子のカルボキシル基と別の分子のアミノ基の間に生じる共有結合です。

一方、ペプチド結合は、2つのアミノ酸のカルボキシル基とアミノ基の間に発生する。

一般にアミド結合は小さな分子を形成するのに対し、ペプチド結合はポリペプチド鎖と呼ばれる高分子を形成する。

したがって、アミド結合とペプチド結合の大きな違いは、どのような分子を形成するかです。

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