グリコシド結合とペプチド結合の違いとは?分かりやすく解説!

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主な違い -グリコシド結合とペプチド結合の違い

炭水化物とタンパク質は、人間の体にとって必要不可欠な成分である

私たちの体は、エネルギーの必要量を満たすために炭水化物を使用します

また、成長にはタンパク質が必要です

炭水化物とタンパク質は、小さな単位で構成される複雑な化合物です。

炭水化物の構成要素は単糖類です。

タンパク質の構成単位はアミノ酸です。

単糖はグリコシド結合によって互いに結合し、複雑な糖質を形成している。

アミノ酸はペプチド結合によって結合し、タンパク質を形成する。

グリコシド結合とペプチド結合の大きな違いは、グリコシド結合は2つの異なる単糖の炭素原子が結合してできるのに対し、ペプチド結合はあるアミノ酸の炭素原子が別のアミノ酸の窒素原子に結合してできることである

グリコシド結合とは?

グリコシド結合は、2つの単糖の間に生じる共有結合の一種である

この結合は、糖または炭水化物分子の中に見出すことができる。

糖質は、グリコシド結合によって結合した単糖からできている。

グリコシド結合は、2つの炭素原子の間に形成される。

ここでは、1つの炭素原子が酸素原子を介して別の炭素原子と結合している。

ある糖質が持つグリコシド結合の数は、その糖質に含まれる単糖の数と糖質の種類に依存する。

例えば、直鎖状の糖質分子では、単糖はその2辺で互いに結合している。

したがって、その複合体に存在するグリコシド結合の数は、単糖の数から1を引いた値に等しくなる。

2つの単糖がグリコシド結合を介して結合している場合、2糖が形成される。

いくつかの単糖が結合していればオリゴ糖ができ、結合している単糖の数が50以上であれば多糖ができる。

グリコシド結合は、N-グリコシド結合やS-グリコシド結合として見出されることもあります。

これは、ここでの2つの炭素原子がそれぞれ窒素原子、硫黄原子を介して結合しているためです。

単糖の間に形成されるグリコシド結合は大きく分けて2種類ある。

  • 1,4-グリコシド結合
  • 1,6-グリコシド結合

1,4-グリコシド結合は、単糖の1位の炭素に結合した-OH基が、他の単糖の4位の炭素に結合した-OH基と縮合反応を起こすことにより形成される。

1,6-グリコシド結合は、単糖の最初の炭素に結合した-OH基が、他の単糖の6番目の炭素に結合した-OH基と縮合反応を起こすことにより形成される。

いずれの方法でも、グリコシド結合が形成されるごとに水分子が1つ形成される。

1,4-グリコシド結合は直鎖状糖鎖を形成する。

1,6-グリコシド結合は分岐構造を持つ糖鎖を形成する。

ただし、加水分解によりグリコシド結合が破壊される場合があります。

ペプチド結合とは

ペプチド結合とは、2つのアミノ酸の間に形成される共有結合の一種である

ここでは、一方のアミノ酸の炭素原子と他方のアミノ酸の窒素原子の間に結合が形成される。

アミノ酸の基本構造は、中心の炭素原子に、カルボキシル基、アミノ基、水素原子、アルキル基が結合したものです。

あるアミノ酸は、このアルキル基によって別のアミノ酸と異なる。

2つのアミノ酸の間には縮合反応が起こる。

ここで、あるアミノ酸のカルボン酸は、別のアミノ酸のアミン基と反応し、水分子を放出する。

カルボン酸基の-OH基は、アミン基の水素と結合し、水分子を形成する。

Main Difference - Glycosidic Bond vs Peptide Bond 図03: ペプチド結合の形成

ペプチド結合は、上の図のように4つの原子が関与して結合を形成するため、-CONH-結合と呼ばれています。

2つのアミノ酸が1つのペプチド結合で結合している場合は、最終的にジペプチドとなり、複数のアミノ酸が結合している場合は、オリゴペプチドと呼ばれる。

また、多数のアミノ酸がペプチド結合で結合している場合、その複合分子はポリペプチドと呼ばれる。

ペプチド結合は加水分解を受けることがあります。

この場合、ペプチド結合は分解され、2つのアミノ酸が分離される。

加水分解は非常にゆっくりとしたプロセスであるが、水の存在下では起こる可能性がある

グリコシド結合とペプチド結合の類似性

  • グリコシド結合とペプチド結合はともに共有結合の一種です。
  • 両者とも縮合反応により形成される。
  • 両者とも加水分解により切断されることがあります。
  • どちらの結合も2つのユニットをくっつけることができる。

グリコシド結合とペプチド結合の違い

定義


グリコシド結合: 2つの単糖の間に形成される共有結合の一種である

ペプチド結合: ペプチド結合は、2つのアミノ酸の間に形成される共有結合の一種である

発生状況

グリコシド結合: 炭水化物/糖類に存在するグリコシド結合。

ペプチド結合: ペプチド結合はタンパク質に存在する。

化学結合

グリコシド結合: -C-O-C-と表記できる。

ペプチド結合: ペプチド結合は-CONH-と表すことができる。

加水分解

グリコシド結合:グリコシド結合が加水分解されると、2つの単糖が形成される。

ペプチド結合:ペプチド結合が加水分解され、2つのアミノ酸が形成される。

結論


グリコシド結合とペプチド結合はともに共有結合の一種である

グリコシド結合は炭水化物に含まれる。

ペプチド結合はタンパク質に見られる。

グリコシド結合とペプチド結合の主な違いは、グリコシド結合は2つの異なる単糖の炭素原子が結合してできるのに対し、ペプチド結合はあるアミノ酸の炭素原子が別のアミノ酸の窒素原子に結合してできることである

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