主な違い – D型グルコースとL型グルコース
異性体は、構造異性体と立体異性体の2つに大別されます。
D異性体とL異性体は、同じ化学構造を持ちながら、互いに重畳不可能な鏡像である立体異性体である。
グルコースは、自然界ではD-グルコースとL-グルコースのどちらかで存在する糖分子です。
D-グルコースとL-グルコースの主な違いは、D-グルコースは平面偏光を時計回りに回転させるのに対して、L-グルコースは平面偏光を反時計回りに回転させることです。
- D異性体、L異性体の表現方法にはどのようなものがあるか
– フィッシャー投影法、ハワース投影法、椅子確認法 - Dグルコースとは
– 定義、構造、性質 - L-グルコースとは
– 定義、構造、性質 - DグルコースとLグルコースの違いについて
– 主な違いの比較
Key Terms: Chain Confirmation, D Glucose, Fischer Projection, Glucose, Haworth Projection, Isomerism, L Glucose, Stereoisomerism, Sugar
DとLの異性体の表現方法について
D型とL型グルコースの違いを深く議論する前に、まずD型とL型の異性体の表現方法を学ぶことが重要です。
D異性体とL異性体の分子構造の表現方法は3つあります。
フィッシャー・プロジェクション
異性体の化学構造を描くのに最も一般的で簡単な方法です。
2次元構造で、直線的な構造です。
ハワースプロジェクション
これは分子の3次元表現で、分子の環状構造を示している。
アルデヒド基の酸素原子を介して橋が架けられ、サイクルが形成される。
図2: DおよびLグルコースのハワース投影図。
環状構造は酸素原子を介した橋渡しであるため、混乱を避けるためにグルコースはグルコピラノースと呼ばれている。
議長確認
分子の実際の空間構造は、チェアコンファメーションによって与えられる。
しかし、比較や同定において、この構造を扱うのは難しい。
混乱を避けるため、このD異性体とL異性体をα異性体、β異性体と呼ぶことにしている。
この方法は、最も正確な表現方法です。
D-グルコースとは
D-グルコースは、平面偏光を時計方向に回転させることができる糖分子です。
フィッシャー投影図では、D-グルコースは主炭素鎖の両側に4つの-OH基を持つ。
3つの-OH基は右側にあり、もう1つの-OH基は左側にある（3番目の炭素原子に結合した-OH基）。
上の図では、緑色の枠の中にある-OH基は左側にあり、他の-OH基は右側にある。
D-グルコースのハワース図では、1つの-OH基が上向きで、他の-OH基は下向きであることがわかる。
D-グルコースは、自然界に多く存在するグルコースです。
D-グルコースは自然界に多く存在するグルコースで、エネルギー貯蔵の基本形態であり、生物はD-グルコースを使ってエネルギーの必要量を満たしている。
L-グルコースとは
L-グルコースはD-グルコースの鏡像です。
しかし、この鏡像はD-グルコースと重ね合わせられない。
したがって、L-グルコースはD-グルコースのエナンチオマーとみなされる。
鏡像であるため、Fischer projectionの-OH基は全く反対方向に位置している。
この構造も、同じ側に3つの-OH基があり、反対側にもう1つの-OH基があります。
しかし、D-グルコースとは異なり、3つの-OH基は主炭素鎖の左側にあり、他の-OH基は右側に位置している。
D-グルコースのフィッシャー投影図と比較すると、-OH基の位置が逆になっていることがわかる。
ハワース図では、3つの-OH基が上向きに、3番目の炭素に結合している-OH基が下向きに配置されていることがわかる。
L-グルコースは自然界にはあまり存在しない。
しかし、L-グルコースは一部の果物や野菜に含まれていることがあります。
D-グルコースの非重畳的鏡像であるため、分子式やモル質量はDとLのグルコース異性体で同じです。
しかし、空間的な配置が異なるため、化学的性質やその出現状況は異なるだろう。
DとLのグルコースの違い
定義
D-グルコース。
D-グルコースは、自然界に多く存在する糖の分子です。
L-グルコース。
L-グルコースは、自然界にあまり存在しない糖分子です。
光の回転
D-グルコース D-グルコースは平面偏光を時計方向に回転させることができる。
L-グルコース L-グルコースは、平面偏光を反時計回りに回転させることができる。
フィッシャー・プロジェクション
D-グルコース。
D-グルコースのフィッシャー予想では、主炭素鎖の左側に-OH基があり、他の-OH基は右側にある。
L-グルコース L-グルコースのフィッシャー投影図では、主炭素鎖の右側に-OH基があり、他の-OH基は左側にあります。
ハワースプロジェクション
D-グルコース。
D-グルコースのHaworth投影は、-OH基が上向きで、他の-OH基は下向きです。
L-グルコース。
L-グルコースのHaworth投影は、-OH基が下向きにあり、他の-OH基は上向きにある。
結論
自然界に存在するグルコースには、D-グルコースとL-グルコースがあります。
D-グルコースとL-グルコースの主な違いは、D-グルコースは平面偏光を時計回りに回転させるのに対し、L-グルコースは平面偏光を反時計回りに回転させることである。
