主な違い – ジアステレオマーとエナンチオマー
化学の分野では、ジアステレオマーとエナンチオマーはどちらも立体異性体の一種です。
立体異性体は、異性体の一種である。
異性体には、構造異性体と立体異性体の2種類があります。
構造異性体は分子式は同じだが、結合のつながりや順序に違いがあります。
一方、立体異性体は、分子式や結合構成は同じだが、原子の空間的な三次元的な向きが異なる。
立体異性体は、さらにジアステレオマーとエナンチオマーに分けられる。
ジアステレオマーとエナンチオマーの主な違いは、エナンチオマーが互いに鏡像であるのに対し、ジアステレオマーは互いに鏡像でないことである。
エナンチオマーとは
互いに鏡像である立体異性体です。
つまり、2つの分子を別々に取り出した場合、重ね合わせ不可能である。
これは、立体中心が存在するためです。
炭素原子がステレオセンターになるためには、4つの異なる基が結合していなければならない。
したがって、その接続性の特性により、これらの分子は互いに鏡像を形成することができる。
この炭素原子は「キラル炭素」とも呼ばれ、このキラル炭素を持つ分子は「キラリティ」と呼ばれる。
さらに、これらの不斉炭素は光学活性を有すると言われている。
(これについては後述する）。
環境が対称的であれば、エナンチオマーは化学的・物理的に同一の性質を持ちますが、平面偏光に対しては異なる反応を示します。
これは、振動が単一方向／平面で起こる光波です。
偏光していない光は、「偏光」と呼ばれるプロセスを経て偏光に変換される必要があります。
各エナンチオマーは平面偏光を異なる方向（一方は左へ、他方は右へ）に回転させる。
しかし、各エナンチオマーの濃度が同じである限り、回転の量は同じです。
したがって、平面偏光に対する反応の仕方によって、エナンチオマーを区別することができる。
各エナンチオマー分子を同程度の濃度で含む混合物を「ラセミ混合物」と呼びます。
これらの混合物は、各エナンチオマーからの効果が互いに相殺されるため、光学活性はない。
通常、生体系では、一方のエナンチオマーが活性、他方のエナンチオマーが非活性とみなされる。
受容体細胞に認識され、反応に取り込まれるのは活性体です。
ジアステレオマーとは
前述したように、ジアステレオマーも立体異性体の一種である。
しかし、互いに鏡像ではありません。
また、エナンチオマーとは異なり、2つの立体中心を持つ。
エナンチオマーの場合、鏡像を形成するためには、それぞれの立体中心が逆の配置（RとS配置で示される）である必要がある。
しかし、ジアステレオマーの場合、一方の立体中心はエナンチオマーと同様に振る舞い、もう一方の立体中心は同じ配置を持つ。
従って、立体中心を有していても、互いに鏡像にはならない。
‘Meso compounds’ are a special set of Diastereomers that contains a mirror plane within the molecule. This is a result of the molecule being perfectly symmetric. Diastereomers have different physical properties and differ in their reactivity.
ジアステレオマーとエナンチオマーの違い
定義
エナンチオマーとは、互いに鏡像である立体異性体のことです。
ジアステレオマーは、互いに鏡像でない立体異性体です。
立体角の数
エナンチオマーは1つまたはそれ以上の立体中心を持つことができる。
ジアステレオマーは通常2つの立体中心を持つ。
物性値
エナンチオマーは平面偏光の回転を除いて同一物性です。
ジアステレオマーは異なる物性を持つ。
反応性
エナンチオマーは化学的性質が同じです。
ジアステレオマーは、反応性が異なる。
RとSの構成
エナンチオマーは、それぞれの立体中心で反対のRおよびS配置を持つ。
ジアステレオマーは、一方の立体中心でRとSの配置が反対で、他方の立体中心は同じ配置です。
「Thalidomide-enantiomers” by Klaus Hoffmeier – Own work. (パブリックドメイン) via Wikimedia Commons
“DiastereomersImageRH11” by Rhannosh – 自作。
