アシル基とアセチル基の違いとは?分かりやすく解説!

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Main Difference – Acyl vs Acetyl (アシル vs アセチル)

アシル基とアセチル基は、有機分子の2つの官能基を指す言葉です。


アセチル基はアシル基の一種です

これらの官能基は、有機合成や同定に用いられるいくつかの反応に直接寄与しています。

アシル基とアセチル基の主な違いは、アシル基が-CH3基を含むか含まないかであるのに対し、アセチル基は本質的に-CH3基を含んでいることです。

アシルとは

アシル基とは、化学式-C(O)Rで表される官能基のことです。

R基は任意のアルキル基であり得る。

R基は単結合で炭素原子に結合し、酸素原子(O)は二重結合で炭素原子に結合しています。

アシル基は、オキソ酸から形成される。

アシル基を持つ分子が受ける主な反応の1つにアシル化があります。

アシル化とは、アシル基を別の分子に導入することです。

下図は、ベンゼンのアシル化の例です。

ここで、「X」基は脱離基(ほとんどの場合、ハロゲン原子)です。

アシル基はベンゼン環に結合し、ベンゼン環の水素原子を置き換えます。

この反応は、「X」基が離脱し、アシル基の中心炭素原子に正の電荷を与えることから、親電子置換と呼ばれています。

従って、アシル基は求電子剤として働きます。

そして、ベンゼン環の水素原子を置き換えることを置換と呼びます。

アシル基は求核置換反応を起こすことができます。


これはアシル基を含む分子の脱離基が求核剤で置換されることである

例えば、ハロゲンが結合したアシル基を含む分子は、求核置換反応を起こすことができます。

そこでは、ハロゲン原子をアミンなどの求核剤に置き換えることができる。

そうすると、最終生成物はアミドになる。

副生成物はハロゲン化水素(HX)となる。

アシル基を有する分子の例

  • アシルクロライド(例:ベンゾイルクロライド)
  • アミド類(例:ベンズアミド)
  • アルデヒド類(例:プロピオンアルデヒド)

アセチルとは

アセチルとは、化学式-C(O)CH3で表される官能基を指します。

これは、アセチル基がアシル基の誘導体であることを示しています。

アセチル基は本来、炭素原子に-CH3(メチル)基が結合し、その炭素原子に酸素原子(O)が二重結合で結合したものです。

アセチル基はアセチル化される。

アセチル化とは、異なる分子にアセチル基を導入することである

次の例は、2-ブロモソルシノールのアセチル化を示している。

この例では、ベンゼン環の水素原子がアセチル基で置き換えられている。

アセチル基を持つ分子の脱離基は-OH基です。

従って、副生成物はH2O分子となります。

アセチル化の反対反応は脱アセチル化です。

図05:アセチル化反応

アセチル基を有する分子の例

  • アルデヒド類(例:アセトアルデヒド)
  • アシルクロライド(例:アセチルクロライド)
  • カルボン酸(例:酢酸)
  • エステル類(例:酢酸メチル)
  • アミド類(例:アセトアミド)

アシル基とアセチル基の類似性

  • アシル基とアセチル基は共に-C=O二重結合を持つ。
  • 両者ともアルキル基と別の基で構成されている。
  • アシル基とアセチル基の炭素原子の周りの形状は同じです。

アシルとアセチルの違い

定義

アシル基。

アシル基とは、化学式-C(O)Rで表される官能基です。

アセチル基。

アセチルとは、化学式-C(O)CH3で表される官能基をいう。

メチル基の有無

アシル基の有無 アシル基はエチル基を含んでも含まなくてもよい。

アセチル基。

 アセチル基は、本質的にメチル基を含む。

化学反応

アシル基 アシル基を持つ分子はアシル化反応を起こすことができる。

アセチル基。

 アセチル基を持つ分子は、アセチル化反応を起こすことができる。

結論

アシルもアセチルもカルボン酸などのオキソ酸の誘導体です。

アシル基とアセチル基の主な違いはその組成にあり、アシル基は-CH3基を含んでも含まなくても良いが、アセチル基は基本的に-CH3基を含む。


アセチル基はアシル基の一種である

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