主な違い – 第1級アルコールと第2級アルコール
一価アルコールは、「一級アルコール」「二級アルコール」「三級アルコール」の3種類に分類されます。
今回は、一級アルコールと二級アルコールの違いに焦点を当てます。
一級アルコールと二級アルコールの主な違いは、一級アルコールの水酸基が一級炭素に結合しているのに対し、二級アルコールの水酸基は二級炭素原子に結合している点です。
一級アルコールと二級アルコールを区別するために、さまざまな試験方法があります。
酸化試験、高温還元銅との反応、ルーカス試験、ビクターマイヤー法などがあります。
今回は、その中から、1級アルコールと2級アルコールの判別法について紹介します。
1. Classification of Alcohols
2. What is Primary Alcohol
– Characteristics, Structure, Properties
3. What is Secondary Alcohol
– Characteristics, Structure, Properties
4. What is the difference between Primary and Secondary Alcohol
アルコールの分類
アルコールは、アルキル基のsp3混成炭素に水酸基(-OH)が結合している炭化水素の一種である。
アルコールの定義によると、水酸基は主鎖の炭素原子に結合している必要があり、位置番号で示される。
一般に、単純なアルコールは、アルキル基の後にアルコールという言葉をつけて命名される。
例えば、エチルアルコールがそうです。
これらの炭化水素は、C-OおよびO-H結合が存在するため、極性化合物です。
アルコールは酸素原子に共有されていない電子があるため、強酸と反応してオキソニウムイオン(ROH2+)を形成することができる。
したがって、アルコールは弱ルイス塩基と呼ばれる。
アルコールは、水や別のアルコール分子と水素結合を形成することができます。
アルコールはpKa値16~18の弱酸です。
アルコールは、HCl、HBr、HIなどのハロゲン酸と反応し、ハロゲン化アルキルに変化する。
一価のアルコールは、CH3OH、C2H5OHなどのように水酸基が1つからなります。
水酸基が2つあるアルコールは2価アルコールと呼ばれ、例えばCH2OH-CH2OH(エチレングリコール)などがあります。
一価アルコールは、水酸基が結合している炭素原子の種類によって、一級アルコール、二級アルコール、三級アルコールの3種類に分類される。
一次アルコールとは?
第一級アルコールとは、アルコール分子の第一炭素に水酸基が結合しているアルコールのことです。
アルコールの中で最も単純なものです。
第1級アルコールは、穏やかな条件下では酸化してアルデヒド(RCHO)を生成することができます。
しかし、より強い酸化剤を使用すると、一級アルコールはまずアルデヒドに変化し、その後急速にカルボン酸(RCOOH)に変化する。
一級アルコールの反応性は、二級アルコールより低い。
ルーカステストでは、一級アルコールは二級・三級アルコールと異なり、油膜を形成しない。
しかし、加熱すると揮発性のアルキルハライドを形成する。
第1級アルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパノールなどがあります。
二次アルコールとは?
第二級アルコールとは、アルコール分子の第二の炭素原子に水酸基が結合しているアルコールのことです。
二級アルコールは、穏やかな条件下で酸化されるとケトン(R2CO)に変化する。
しかし、強い酸化剤では酸や酸の混合物が生成する。
ルーカステストでは、二級アルコールは5分程度で油膜を形成する。
第二級アルコールは、第一級アルコールよりも安定で反応性が高い。
しかし、二級アルコールは一級アルコールに比べ、酸性度が低い。
第二級アルコールの例としては、イソプロピルアルコールやブチルアルコールなどがあります。
図02:第二級アルコール
一次アルコールと二次アルコールの違い
定義
一級アルコール:一級アルコールは、一級炭素原子に水酸基が結合したアルコールです。
第二級アルコール:第二級アルコールは、第二の炭素原子に水酸基を持つアルコールです。
反応性
一級アルコール: 一級アルコールは二級アルコールより反応性が低い。
第2級アルコール:第1級アルコールより反応性が高い。
エステル化
第1級アルコール:エステル化率は第1級アルコールが最も高い。
第2級アルコール:第2級アルコールでは、エステル化率は低い。
脱水のしやすさ
一級アルコール:一級アルコールは二級アルコールより脱水しにくい。
第二級アルコール:第二級アルコールは脱水しやすい。
脱水素反応
一級アルコール:一級アルコールは、アルデヒドと水素になる。
第2級アルコール:第2級アルコールは、ケトンと水素になる。
ルーカステスト
第一級アルコール:第一級アルコールは油膜を形成しない。
第二級アルコール:第一級アルコールは5分程度で油層を形成する。
安定性
第一級アルコール:第二級アルコールより安定性が低い。
第二級アルコール:第二級アルコールはより安定です。
ビクターマイヤーのテスト
一級アルコール:一級アルコールは血のような赤色を呈します。
第二級アルコール:第二級アルコールは青色に発色する。
酸度
一級アルコール:一級アルコールは二級アルコールより酸が強い。
第二級アルコール:第二級アルコールは酸性度が低い。
概要
一級アルコールと二級アルコールは、一価アルコールに属する2種類のアルコールです。
一級アルコールでは、-C-OH基が1つの炭素原子に結合しているのに対し、二級アルコールでは、-C-OH基が別の2つの炭素原子に結合しています。
この一級アルコールと二級アルコールの大きな違いにより、性質が異なる。
第一級アルコールと第二級アルコールの識別には、ルーカステストやビクターマイヤーテストが用いられます。
有機化学への招待。
Jones & Bartlett Learning.
2.マダン,G.(2005). S. Chands Success Guide (Q&A) Inorganic Chemistry. S. Chand 出版。