一次アルコールと二次アルコールの違いとは?分かりやすく解説!

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主な違い – 第1級アルコールと第2級アルコール

一価アルコールは、「一級アルコール」「二級アルコール」「三級アルコール」の3種類に分類されます。

今回は、一級アルコールと二級アルコールの違いに焦点を当てます。

一級アルコールと二級アルコールの主な違いは、一級アルコールの水酸基が一級炭素に結合しているのに対し、二級アルコールの水酸基は二級炭素原子に結合している点です。

一級アルコールと二級アルコールを区別するために、さまざまな試験方法があります。

酸化試験、高温還元銅との反応、ルーカス試験、ビクターマイヤー法などがあります。

今回は、その中から、1級アルコールと2級アルコールの判別法について紹介します。

1. Classification of Alcohols
2. What is Primary Alcohol
      – Characteristics, Structure, Properties
3. What is Secondary Alcohol
      – Characteristics, Structure, Properties
4. What is the difference between Primary and Secondary AlcoholDifference Between Primary and Secondary Alcohol - Comparison Summary

アルコールの分類

アルコールは、アルキル基のsp3混成炭素に水酸基(-OH)が結合している炭化水素の一種である

アルコールの定義によると、水酸基は主鎖の炭素原子に結合している必要があり、位置番号で示される

一般に、単純なアルコールは、アルキル基の後にアルコールという言葉をつけて命名される。

例えば、エチルアルコールがそうです。

これらの炭化水素は、C-OおよびO-H結合が存在するため、極性化合物です。

アルコールは酸素原子に共有されていない電子があるため、強酸と反応してオキソニウムイオン(ROH2+)を形成することができる。

したがって、アルコールは弱ルイス塩基と呼ばれる。

アルコールは、水や別のアルコール分子と水素結合を形成することができます。

アルコールはpKa値16~18の弱酸です。

アルコールは、HCl、HBr、HIなどのハロゲン酸と反応し、ハロゲン化アルキルに変化する。

一価のアルコールは、CH3OH、C2H5OHなどのように水酸基が1つからなります。

水酸基が2つあるアルコールは2価アルコールと呼ばれ、例えばCH2OH-CH2OH(エチレングリコール)などがあります。

一価アルコールは、水酸基が結合している炭素原子の種類によって、一級アルコール、二級アルコール、三級アルコールの3種類に分類される。

一次アルコールとは?

第一級アルコールとは、アルコール分子の第一炭素に水酸基が結合しているアルコールのことです。

アルコールの中で最も単純なものです。

第1級アルコールは、穏やかな条件下では酸化してアルデヒド(RCHO)を生成することができます。

しかし、より強い酸化剤を使用すると、一級アルコールはまずアルデヒドに変化し、その後急速にカルボン酸(RCOOH)に変化する。

一級アルコールの反応性は、二級アルコールより低い。

ルーカステストでは、一級アルコールは二級・三級アルコールと異なり、油膜を形成しない。

しかし、加熱すると揮発性のアルキルハライドを形成する。

第1級アルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパノールなどがあります。

二次アルコールとは?

第二級アルコールとは、アルコール分子の第二の炭素原子に水酸基が結合しているアルコールのことです。

二級アルコールは、穏やかな条件下で酸化されるとケトン(R2CO)に変化する。

しかし、強い酸化剤では酸や酸の混合物が生成する。

ルーカステストでは、二級アルコールは5分程度で油膜を形成する。

第二級アルコールは、第一級アルコールよりも安定で反応性が高い。

しかし、二級アルコールは一級アルコールに比べ、酸性度が低い。

第二級アルコールの例としては、イソプロピルアルコールやブチルアルコールなどがあります。

図02:第二級アルコール

一次アルコールと二次アルコールの違い

定義

一級アルコール:一級アルコールは、一級炭素原子に水酸基が結合したアルコールです。

第二級アルコール:第二級アルコールは、第二の炭素原子に水酸基を持つアルコールです。

反応性

一級アルコール: 一級アルコールは二級アルコールより反応性が低い。

第2級アルコール:第1級アルコールより反応性が高い。

エステル化

第1級アルコール:エステル化率は第1級アルコールが最も高い。

第2級アルコール:第2級アルコールでは、エステル化率は低い。

脱水のしやすさ

一級アルコール:一級アルコールは二級アルコールより脱水しにくい。

第二級アルコール:第二級アルコールは脱水しやすい。

脱水素反応

一級アルコール:一級アルコールは、アルデヒドと水素になる。

第2級アルコール:第2級アルコールは、ケトンと水素になる。

ルーカステスト

第一級アルコール:第一級アルコールは油膜を形成しない。

第二級アルコール:第一級アルコールは5分程度で油層を形成する。

安定性

第一級アルコール:第二級アルコールより安定性が低い。

第二級アルコール:第二級アルコールはより安定です。

ビクターマイヤーのテスト

一級アルコール:一級アルコールは血のような赤色を呈します。

第二級アルコール:第二級アルコールは青色に発色する。

酸度

一級アルコール:一級アルコールは二級アルコールより酸が強い。

第二級アルコール:第二級アルコールは酸性度が低い。

概要

一級アルコールと二級アルコールは、一価アルコールに属する2種類のアルコールです。

一級アルコールでは、-C-OH基が1つの炭素原子に結合しているのに対し、二級アルコールでは、-C-OH基が別の2つの炭素原子に結合しています。

この一級アルコールと二級アルコールの大きな違いにより、性質が異なる。

第一級アルコールと第二級アルコールの識別には、ルーカステストやビクターマイヤーテストが用いられます。

有機化学への招待。

Jones & Bartlett Learning.
2.マダン,G.(2005). S. Chands Success Guide (Q&A) Inorganic Chemistry. S. Chand 出版。

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