主な相違点 – L異性体 vs D異性体

単糖類は糖の最も基本的な形態です。

単糖類は互いに結合して二糖類、オリゴ糖類、多糖類を形成することができる。

単糖はすべてC, H, O原子がアルデヒドまたはケトンの形で配列したものです。

単糖の構成は、その異性体においてしばしばわずかな差異を持つ。

そこで、単糖を区別するためには、正確な名前をつけることが重要です。

D,L規則はこのような単糖の配置による命名方法です。

L異性体とD異性体の主な違いは、最後尾の炭素のOH-基がD異性体では右側に位置するのに対し、L異性体では左側に位置していることである。

フィッシャー・プロジェクションとは

フィッシャー投影法とは、3次元の分子を2次元で表現したものです。

ヘルマン・エミル・フィッシャーによって、糖分子の配置を示すために導入された。

図1: D-ガラクトース

上の図は、非周期的なガラクトース分子のフィッシャー投影図です。

このような分子の命名は、まず炭素原子の番号付けから始まる。

番号付けは、官能基の優先順位に従って行われる。

上の分子の場合、1番はアルデヒド基の炭素原子に付けられる。

つまり、上から順に6個の炭素原子を持つことになる。

ここに存在する非対称炭素原子は5番目の炭素です。

つまり、ペナルティカーボン（penultimate carbon）と呼ばれるわけです。

これは、分子がDかLかを決めるからです。

L異性体とは

最後から2番目の炭素の-OH基が左側に位置するものをL異性体として知られている。

この定義は、非環状単糖のフィッシャー投影法に従って与えられている。

L異性体はD異性体の鏡像です。

鏡像同士は分子量が同じなので物理的性質は同じです。

化学的性質も、両分子とも同じ官能基が存在するため、似ている。

しかし、空間的な配置が異なるため、生物学的な性質は異なっている。

さらに、DおよびLアイソマーは、時に平面偏光の回転に関係することがあります。

DアイソマーもLアイソマーも平面偏光の向きを変えることができます。

Lアイソマーは、平面偏光を反時計回りに回転させることができます。

また、(-)エナンチオマーとも呼ばれます。

(現在ではS-エナンチオマーと呼ばれています）。

D異性体とは

D異性体は、ある分子のL異性体の鏡像体です。

最後から2番目の炭素原子の-OH基を右側に持っています。

D異性体は平面偏光を時計回りに回転させることができます。

これは(+)エナンチオマーとも呼ばれます。

(現在ではR-エナンチオマーと呼ばれています）。

図2：ガラクトースのD異性体とL異性体

上の図は、ガラクトースの鏡像体を示しています。

D異性体とL異性体の違いは、最後から2番目の炭素原子にある-OH基の位置です。

D異性体とL異性体は、互いに重ならない鏡像です。

L異性体とD異性体の違い

定義

L異性体。

最後から2番目の炭素の-OH基が左側に位置するものをL異性体という。

D異性体。

D異性体：末端炭素の-OH基が右側にあるものをD異性体という。

鏡像

Lアイソマー。

L異性体は，D異性体の鏡像です。

D アイソマー。

D異性体はL異性体の鏡像です。

光の回転

Lアイソマー。

Lアイソマーは平面偏光を反時計回りに回転させることができる。

Dアイソマー。

Dアイソマーは、平面偏光を時計回りに回転させることができる。

まとめ – L型とD型の異性体の比較

L異性体、D異性体は、糖の分子で最もよく使われる。

これは、分子の2次元的な配置やフィッシャー投影に名前を付けるために使われる命名法です。

L異性体とD異性体の主な違いは、最後から2番目の炭素原子にある-OH基の位置にある。

D異性体では、最後尾の炭素のOH-基が右側に位置するのに対し、L異性体では、最後尾の炭素のOH-基が左側に位置している。