主な違い – 芳香族性 vs 反芳香族性 vs 非芳香族性
芳香族性とは、共役シクロアルケンのπ軌道の電子が非局在化することにより、分子の安定性が向上する性質のことである。
芳香族化合物とは、炭素原子と水素原子が環状に並び、π電子が非局在化した有機化合物です。
反芳香族とは、π電子系に4n個（ここでn＝0、1、2など）の電子を持つ環状分子が存在することである。
反芳香族化合物は非常に不安定であるため、反応性が高い。
非芳香族化合物は、芳香族ではない分子です。
芳香族と反芳香族の大きな違いは、芳香族は（4n+2）個の電子を持つ非局在化π電子系を持ち、反芳香族は4個の電子を持つ非局在化π電子系を持ち、非芳香族はその分子内に非局在化電子系が存在しないことである。
アロマティックとは
芳香族化合物とは、炭素原子と水素原子がπ電子を非局在化した環状構造に配列した有機化合物です。
芳香族炭化水素は、その芳しい香りからその名がついた。
芳香族炭化水素は、基本的に環状構造です。
また、これらは平面構造でもあります。
芳香族化合物は共鳴効果により、非常に安定です。
つまり、芳香族化合物は単結合と二重結合を含む共鳴構造で表されることが多いが、実際の構造は環の全原子間で非局在化した電子を共有しているのです。
非局在化とは、隣接する原子のp軌道が重なり合うことである。
この重なりは、二重結合が共役の場合のみ発生する。
(共役の場合は、環構造のすべての炭素原子がp軌道を持つ)。
ある分子が芳香族化合物と呼ばれるためには、ヒュッケル則に従わなければならない。
この法則は次のように与えられる。
- 芳香族化合物は4n+2個のπ電子を持たなければならない（nは整数＝0、1、2など）。
一般に、芳香族化合物は非極性です。
したがって、水と混和しない。
炭素と水素の比率は芳香族化合物では少ない。
ほとんどの芳香族化合物は求電子置換反応を起こす。
非局在化したπ電子が存在するため、芳香環は電子が豊富です。
そのため、求電子はこの環を攻撃して電子を共有することができる。
芳香族化合物は、石油から得られることが多い。
多環芳香族炭化水素（PAH）は、環境汚染物質や発がん性物質とされている。
アンチアロマとは
反芳香族化合物は、環状、平面状、完全共役でありながら、4n個のπ電子からなる分子です。
反芳香族化合物は非常に不安定であるため、反応性が高い。
例えば、シクロブタジエンは反芳香族化合物です。
図2：シクロブタジエンは反芳香族化合物です。
反芳香族化合物は、ヒュッケルの法則に従わない。
同じ数のπ電子を持つ非環状化合物よりも常に安定性に劣る。
しかし、反芳香族化合物は共役二重結合を持つため、π電子系が非局在化する。
反芳香族化合物は、環状共役π電子系のエネルギーを測定することで、熱力学的に認識することができる。
このエネルギーは、比較に用いた参照化合物よりも常に高くなる。
ノナロマとは
非芳香族化合物とは、芳香族であるための条件、すなわち平面的かつ環状構造であること、完全に共役系であること、のうち1つ以上を欠いた分子のことである。
したがって、脂肪族化合物はすべて非芳香族です。
平面的な環状化合物であっても、共役二重結合を持たないために非芳香族となる場合があります。
例えば、1,3-シクロヘキサジエンは平面的な環状化合物でありながら、二重結合の共役を持たないため、非芳香族化合物です。
図3：1,3-シクロヘキサジエンは非芳香族化合物です。
芳香族 反芳香族と非芳香族の違い
定義
芳香族。
炭素原子と水素原子が非局在化したπ電子を持つ環状構造で構成される有機化合物。
反芳香族。
環状、平面状で完全に共役であるが、4n個のπ電子からなる分子。
非芳香族。
非芳香族化合物とは、芳香族であるための要件である、平面的かつ環状構造であること、完全に共役系であることのうち1つ以上を欠く分子を指す。
安定性
芳香族。
芳香族化合物は安定です。
反芳香族。
反芳香族化合物は非常に不安定。
非芳香族系。
非芳香族化合物は安定。
非局在化
芳香族。
芳香族化合物は非局在化π電子系で4n+2個のπ電子を持つ。
反芳香族。
非芳香族：非局在化したπ電子系を持ち、π電子数は4n個です。
非芳香族。
非芳香族化合物は、非局在化π電子系を持つ場合と持たない場合があります。
円周率エレクトロン
芳香族です。
芳香族化合物は4n+2個のπ電子を持つ。
反芳香族。
反芳香族化合物は4n個のπ電子を持つ。
非芳香族。
非芳香族化合物にはπ電子の数は適用されない。
反応性
芳香族。
芳香族化合物は反応性が低い。
反芳香族。
反芳香族化合物は反応性が高い。
非芳香族系。
非芳香族化合物は反応性が低い。
結論
芳香族と反芳香族の主な違いは、芳香族は（4n +2）個の電子を持つ非局在化π電子系、反芳香族は4個の電子を持つ非局在化π電子系、非芳香族はその分子内に非局在化電子系が存在しないことである。
