主な相違点 – 合同付加と反付加

Syn additionとAnti additionという用語は、二重結合または三重結合を含む反応分子に置換基を加えることができる異なる方法を説明します。

Syn付加は、不飽和分子の同じ側に2つの置換基を付加することである。

一方、Anti付加は、2つの置換基を反対方向に付加することである。

これが、syn付加とanti付加の大きな違いです。

これらの付加反応では、置換基の数だけでなく、反応分子の結合順も変化する。

Syn Additionとは？

Syn付加とは、不飽和分子の同じ側に2つの置換基を付加することである。

不飽和分子とは、π結合とシグマ結合で構成される分子のことである。

不飽和分子は、二重結合や三重結合を含んでいてもよい。

そこで、この分子の二重結合または三重結合の同じ側に置換基を付加するのが共付加です。

このとき、2つの原子の間に存在する結合の数である結合次数が減少する。

二重結合の炭素原子間の結合次数は2つであり、三重結合の結合次数は3つです。

しかし、置換基を導入すると、2つの炭素原子の間の結合次数は1つに減少する。

ただし、各炭素原子の周りの置換基の数は、付加後に増加する。

図1: アルケンのジオールへの酸化反応には、syn付加が含まれる。

合成付加の好例が、OsO4（四酸化オスミウム）存在下でのアルケンのジオールへの酸化反応です。

ここでは、アルケンの二重結合の同じ側に両方の水酸基(-OH)が結合している。

アンチアドネーションとは

反付加とは、不飽和分子の反対側に2つの置換基を付加することである。

不飽和分子は一般に二重結合を持つアルケンか三重結合を持つアルキンのどちらかです。

反付加では、二重結合または三重結合の反対側に2つの置換基が付加される。

反付加は、不飽和を持つ炭素原子の結合順を減少させる。

二重結合の結合次数は2、三重結合の結合次数は3であるが、これらの炭素原子に2つの置換基を加えると結合次数は1に減少する。

しかし、炭素原子の周りの置換基の数は増加する。

図2: 反付加の形でアルケンに臭素を付加する。

反付加の好例は、アルケンのハロゲン化です。

上の図は、アルケンに臭素を付加しているところです。

ここでは、2つの臭素原子が反対側の二重結合に付加される。

Syn と Anti Addition の類似点

• どちらも付加反応の一種です。
• どちらも二重・三重結合を持つ炭素原子の周りの結合順序が減少する。
• 二重・三重結合を持つ炭素原子の周りの置換基の数を増やす反応です。

Syn と Anti Addition の違い

定義

Syn付加。

Syn additionは、不飽和分子の同じ側に2つの置換基を付加すること。

反付加。

反付加は、不飽和分子の反対側に2つの置換基を付加することである。

追加

Syn付加。

Syn付加：二重結合または三重結合の同じ側に置換基を付加するものです。

反付加（Anti Addition）。

二重結合または三重結合の反対側に置換基を付加すること。

例

Syn付加。

酸化オスミウムの存在下でのアルケンのジオールへの酸化が共付加の良い例です。

反付加。

アルケンのハロゲン化は反付加の良い例です。

結論

Syn addition と Anti addition は、異なる生成物を与える 2 種類の付加反応です。

Syn付加とAnti付加の主な違いは、Syn付加が二重結合または三重結合の同じ側に置換基を付加するのに対し、Anti付加は二重結合または三重結合の反対側に置換基を付加することである。