主な違い – ヌクレオチド vs ヌクレオシド
ヌクレオチドとヌクレオシドは、核酸の構成要素です。
ヌクレオチドは窒素塩基と糖とリン酸基を含み、ヌクレオシドは窒素塩基とリン酸基のみを含む。
糖はデオキシリボースとリボースがあります。
ヌクレオシドは、糖の5’炭素でリン酸化されることにより、ヌクレオチドに変換される。
デオキシリボ核酸（DNA）やリボ核酸（RNA）はヌクレオチドポリマーです。
ヌクレオチドとヌクレオシドの主な違いは、ヌクレオチドがDNAとRNAの両方の前駆体であるのに対し、ヌクレオシドはヌクレオチドの前駆体であることである。
今回はその解説をします。
- ヌクレオチドとは
– 構造、特徴、機能 - ヌクレオシドとは
– 構造・性質・機能 - ヌクレオチドとヌクレオシドの違いは何ですか？
ヌクレオチドとは
ヌクレオチドは、リボースまたはデオキシリボースの五炭糖に、窒素塩基とリン酸基が結合した化合物です。
五炭糖の5’炭素には、1〜3個のリン酸基が結合している。
窒素塩基は、プリンまたはピリミジンのいずれかです。
プリン塩基はアデニン、グアニン、ピリミジン塩基はシトシン、ウラシル、チミンです。
窒素塩基に対応するヌクレオチドの例を表1に示す。
表1：ヌクレオチド
| 窒素塩基｜例 | |
| アデニン｜AMP、ADP、ATP、dAMP、dADP、dATP、ddATP｜。 | |
| グアニン｜GMP、GDP、GTP、dGMP、dGDP、dGTP、ddGTP | |
| シトシン｜CMP、CDP、CTP、dCMP、dCDP、dCTP、ddCTP | |
| チミン｜TMP、TDP、TTP、dTMP、dTDP、dTTP、ddTTP |
DNAやRNAは、ヌクレオチドが重合することで形成される。
ヌクレオチドの末端同士が結合してDNAやRNAの骨格が形成されるが、その際、第一ヌクレオチドの5′リン酸基と第二ヌクレオチドの3′OH基をホスホジエステル結合で結ぶために二リン酸が除去される。
そのため、ポリヌクレオチド鎖にはリン酸基が1つ残る。
ヌクレオチドの糖がリボースである場合、形成されるポリヌクレオチドはRNAと呼ばれる。
逆に、五炭糖がデオキシリボースである場合、形成されるポリヌクレオチドはDNAと呼ばれる。
RNAの窒素塩基は、アデニン、グアニン、シトシン、ウラシルです。
しかし、DNAでは、ウラシルはチミンに置き換わっている。
DNAは、2本の鎖のそれぞれに方向性がある2本鎖分子です。
二本鎖構造の一方の鎖は3′から5′の方向性を持ち、もう一方の鎖は5′から3′の方向性を持つ。
DNAの二本鎖は、相補的なヌクレオチド間に形成される水素結合によって保持されている。
図1: DNAとヌクレオチドの構造
また、ヌクレオチドはエネルギー源としても機能する。
ATPは多くの生化学的プロセスで広く使われているエネルギー源であり、GTPはタンパク質合成のエネルギー源として機能する。
一方、サイクリック AMP は、神経系と内分泌系の両方のシグナル伝達経路に関与しています。
その他、ジデオキシヌクレオチドは鎖の切断を行うためにシークエンスに使用される。
LNA、PNA、モルフォリノはRNAの糖鎖骨格に類似しており、遺伝子発現を制御している。
ヌクレオシドとは
五炭糖の5′炭素にリン酸基が結合していないヌクレオチドをヌクレオシドという。
つまり、ヌクレオチドは1～3個のリン酸基が結合したヌクレオシドで構成されている。
したがって、ヌクレオシドは窒素塩基と五炭糖から構成されている。
ヌクレオシドの窒素塩基と五糖は、ヌクレオチドと同じです。
アデノシン、チミジン、ウリジン、グアノシン、シチジン、イノシンがヌクレオシドとして例示される。
窒素塩基は五炭糖の3′位にβ-グリコシド結合で結合している。
ヌクレオシドとヌクレオチドの関係を図2に示す。
図2：ヌクレオシドとヌクレオチド
ヌクレオシド類縁体は、抗ウイルス剤や抗がん剤として使用されます。
ヌクレオシドを多く含む食事は、健康維持のために重要です。
ヌクレオチドとヌクレオシドの違い
化学成分
ヌクレオチド ヌクレオチドは、窒素塩基、糖、リン酸基から構成されています。
ヌクレオシド 窒素塩基とリン酸基のみからなる。
対応
ヌクレオチドのこと。
ポリヌクレオチド、DNA、RNAの前駆体です。
ヌクレオシド。
ヌクレオチドの前駆体。
重要性
ヌクレオチド。
ヌクレオチドは、シグナル伝達経路、配列決定、エネルギー源として使用される。
ヌクレオシド。
ヌクレオシド：ヌクレオシドを多く含む食事は、最適な健康状態を保つために重要であろう。
医学との関連性
ヌクレオチド。
LNA、PNA、モルフォリノは、RNAの糖骨格に類似しており、遺伝子発現を制御している。
ヌクレオシド。
ヌクレオシド：いくつかのヌクレオシド類似体は、抗ウイルス剤または抗癌剤として使用されている。
例
ヌクレオチド。
アデニンヌクレオチド：アデニン一リン酸、アデニン二リン酸、アデニン三リン酸などがあります。
ヌクレオシド。
アデノシン、チミジン、ウリジン、グアノシン、シチジン、イノシンがあげられる。
結論
ヌクレオチドおよびヌクレオシドは、DNAまたはRNAのポリヌクレオチドの前駆体として機能することができる。
ヌクレオシドは、窒素塩基と五炭糖から構成される。
一方、ヌクレオチドは、窒素塩基、五炭糖、リン酸基から構成されている。
したがって、ヌクレオシドはヌクレオチドの前駆体と考えることができる。
五炭糖にはリボース、デオキシリボース、ジデオキシリボースのいずれかが含まれる。
ジデオキシリボース糖を含むヌクレオチドは、配列決定において鎖の成長を終了させるために使用することができる。
DNAでは、アデニン、グアニン、シトシン、チミンがポリヌクレオチド鎖に含まれる塩基です。
しかしRNAでは、チミンはウラシルに置き換わっている。
ヌクレオチドとヌクレオシドの主な違いは、互いの対応関係です。
参考までに
1. Berg, Jeremy M. “A Nucleic Acid Consists of Four Kinds of Bases Linked to a Sugar-Phosphate Backbone.” （核酸は4種類の塩基が糖-リン酸骨格に結合している）。
生化学(Biochemistry)．第5版。
U.S. National Library of Medicine, 01 Jan. 1970. Web. 24 Mar. 2017.
2. Berg, Jeremy M. “Nucleotide Biosynthesis”. バイオケミストリー. 第5版. 米国国立医学図書館、1970年1月1日。
