アセチル化とメチル化の違いとは?分かりやすく解説!

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主な違い – アセチル化 vs メチル化

アセチル化とメチル化は2種類の化学反応です。

どちらも化合物に化学基を付加するための反応です。

アセチル化とは、アセチル基を付加してアセチル化化合物を生成することです。

メチル化とは、メチル基を付加してメチル化した化合物を作ることです。

これらの反応は有機合成において非常に重要な反応です。

この2つの反応は、生体内でも見られます。

アセチル化とメチル化の大きな違いは、アセチル化が官能基としてアセチル基を化合物に導入するのに対して、メチル化はメチル基を化合物に導入することです。

アセチル化とは

アセチル化とは、分子にアセチル基を導入することである

アセチル基は、化学式CH3CO. Acと表される。

このアセチル基は、置換反応によって化合物に結合される。

アセチル基の置換は、活性水素原子を介して行われる。

活性水素原子とは、分子内から容易に除去できる水素原子のことである

例えば、-OH基は酸素原子に反応性水素原子が結合したものです。

この水素原子をアセチル基で置換することにより、エステルを生成することができます。

このエステルはアセテートと名づけられる。

図1: タンパク質のアセチル化

アセチル化はタンパク質分子でより多く見られる。

ここでは、タンパク質アセチル化と呼ぶ。

タンパク質のアセチル化法としては、N末端アセチル化が最も一般的です。

このアセチル化反応は、酵素によって触媒される。

N末端とは、ポリペプチド鎖の両端のうち、アンモニウム基が存在する部分のことです。

このアンモニウム基には、窒素原子に活性な水素原子が結合している。

この水素原子の1つは、アセチル基で置換されていることがあります。

メチル化とは

メチル化とは、分子にメチル基を付加することである

反応性の原子がメチル基で置換される。


アルキル化の一種である

アルキル化とは、分子にアルキル基を置換することである

アルキル化をメチル基で行う場合は、メチル化と呼ばれます。

メチル化には親電子的な機構と求核的な機構があります。

最も一般的な方法は親電子的メチル化です。

求核的なメチル化はそれほど一般的ではありませんが、グリニャール反応に利用されています。

ここでは、Li+イオンまたはMg+2イオンと結合したメチル基をGrignard試薬として使用する。

そして、このグリニャール試薬は、このメチル基をアルデヒドやケトンの中に送り込む。

これが求電子的付加反応です。

図2: ケトン分子のメチル化のためのグリニャール反応

さらに、メチル化は生物学的メチル化として行われることもあります。

ここでは、DNAやタンパク質をメチル化することができる。

DNAのメチル化では、DNAの窒素塩基にメチル基が結合する。

タンパク質のメチル化では、ポリペプチド鎖の一部のアミノ酸がメチル化されることがあります。

アセチル化とメチル化の違い

定義

アセチル化。

アセチル化とは、分子にアセチル基を導入することである

メチル化。

メチル化とは、分子にメチル基を付加することである

機能性グループ

アセチル化 アセチル化:分子に官能基としてアセチル基を付加する。

メチル化 メチル化:分子にメチル基を官能基として付加する。

メカニズム

アセチル化。

アセチル化は、置換反応として行われる。

メチル化。

メチル化は、置換反応でも付加反応でも行われる。

アプリケーション

アセチル化。

タンパク質のアセチル化は一般的なアセチル化法です。

メチル化。

DNAのメチル化、タンパク質のメチル化は、生物学的な応用として一般的です。

結論

アセチル化とメチル化は、有機合成反応として利用される2つの化学反応です。

アセチル化もメチル化も、化学的な用途だけでなく、生体内でも見られる反応です。

アセチル化とメチル化の大きな違いは、アセチル化が化合物に官能基としてアセチル基を導入するのに対し、メチル化は化合物にメチル基を導入する点です。

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