立体特異的反応と立体選択的反応の違いとは?分かりやすく解説!

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意義

耳介。

耳介は、体内の血液を集める働きがあります。

心室(しんしつ 心室は、血液を体の各部位に送り出す働きをします。

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立体規則性反応とは何か

立体特異的反応とは、反応物の立体化学によって生成物の立体化学が他の選択肢なく完全に決定される反応です。

したがって、立体特異的反応とは、特定の反応物が与える最終生成物を特定する反応です。

立体異性的に純粋な反応物から、立体特異的な反応により、特定の異性体を100%得ることができる。

この概念を理解するために、例を挙げて考えてみよう。

図1:オレフィンへの立体特異的カルベン付加反応

上の図は、オレフィンへの立体特異的なジブロモカルベン付加反応を示しています。

オレフィンはアルケンです。

この反応は、生成物にアルケンの形状が保存されるため、立体特異的な反応となります。

シス反応剤はシス-2,3-ジメチル-1,1-ジブロモシクロプロパンを与えるのに対し、トランス反応剤はトランスシクロプロパンを与える。

これらは立体特異的な付加反応です。

立体選択反応とは?

立体選択的反応とは、反応経路を選択することができるが、その反応経路が他の経路よりも有利であるために生成物の立体異性体が生成する反応です。

このような反応では、反応物は最終生成物として不等な混合物の立体異性体を与える。

反応経路の選択性は、立体効果(かさ高い基があると立体障害になる)と電子効果の違いに依存する。

これらの効果により、異なる生成物が形成される。

立体選択的な反応には、エナンチオ選択的反応とジアステレオ選択的反応の2種類があります。

エナンチオ選択的反応とは、エナンチオマーを生成する反応のことで、ジアステレオ選択的反応とは、エナンチオマーを生成しない反応のことである

ジアステレオ選択的反応とは、ジアステレオマーを生成する反応です。

立体選択性の概念を理解するために、例を挙げて考えてみよう。

脱ハロゲン化とは、ハロゲン原子を除去することである

上の図は、脱ハロゲン化の反応が立体選択的に行われる様子を示しています。

複数の生成物が得られます。

しかし、立体効果や電子的効果が最も少ないため、トランス異性体が60%程度与えられます。

立体選択的反応と立体選択的反応の違い

定義

製品数

立体特異的な反応。

ある反応物から特定の生成物を与える反応。

立体選択的な反応。

立体選択的な反応では、複数の生成物を得ることができる。

効果

立体特異的な反応 立体特異的反応:反応物の立体化学的性質によって最終生成物が異なる。

立体選択的反応。

反応経路の選択性は、立体効果(嵩高い基の存在が立体障害を引き起こす)と電子効果の違いに依存する。

定義

立体特異的な反応。

立体特異的反応とは、反応物の立体化学が他の選択肢なしに生成物の立体化学を完全に決定する反応です。

立体選択的反応。

立体選択的反応とは、経路の選択はできるが、その反応経路が他の経路よりも有利であるために生成物の立体異性体が生成する反応です。

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