主な違い – 共鳴 vs メソメリック効果

分子における共鳴効果とメソメリック効果は、分子の正確な化学構造を決定します。

共鳴とは、孤立電子対と結合電子対の相互作用によって引き起こされる、分子の極性を表す効果です。

メソメリック効果とは、化学化合物における置換基や官能基の効果です。

共鳴とメソメリック効果の主な違いは、共鳴が孤立電子対と結合電子対の相互作用によって起こるのに対し、メソメリック効果は置換基や官能基の存在によって起こることである。

共鳴とは

共鳴とは、分子の孤立電子対と結合電子対の相互作用を表す概念で、最終的にその分子の化学構造を決定する。

この効果は、二重結合を持つ分子で観測される。

分子の共鳴は、分子の極性を引き起こす。

原子の孤立電子対と隣接する化学結合のπ電子結合対の相互作用により共鳴が起こる。

1つの分子は、孤立電子対とπ電子結合の数によって、いくつかの共鳴の形をとることができる。

しかし、実際の分子の構造は、すべての可能な共鳴構造のハイブリッドである。

上の図は、硝酸イオンの共鳴構造を示している。

ここでは、酸素原子上の孤立電子対がπ結合電子と相互作用している。

その結果、電子が非局在化する。

実際の分子の構造は、これらすべての共鳴構造のハイブリッド構造です。

分子の共鳴効果には、正共鳴効果と負共鳴効果の2種類があります。

正共鳴効果とは、正の電荷を持つ分子の電子が非局在化することを表す。

これは、正の電荷を安定化させるために起こります。

負の共鳴効果は、負の電荷を持つ分子の電子が非局在化することを表します。

これは、負の電荷を安定化させるために起こる。

分子の共鳴構造から得られるハイブリッド構造は、すべての共鳴構造のエネルギーよりも低いエネルギーを持つ。

したがって、ハイブリッド構造が実際の分子の構造です。

メソメリック効果とは

メソメリック効果とは、異なる官能基または置換基を用いて分子を安定化させることである。

置換基には、電子供与基と電子求引基があります。

これは、これらの置換基を構成する原子の電気陰性度の違いにより生じる。

例：電気陰性度が高いほど、電子供与性が高い。

電子供与基の例としては、-O, -NH2, -F, -Br, などがあります。

これらの置換基の電子供与・脱離の効果は、負のメソメア効果またはM-として知られています。

電子吸引性基の例としては、-NO2、-CN、-C=Oなどがあります。

これらの置換基の電子吸引効果は、正のメソマー効果またはM+として知られています。

図2：ポジティブメソメリズムによるニトロベンゼンの安定化

共役系（二重結合を交互に持つ分子）では、メソメリック効果を系に沿って移動させることができる。

それは、π結合電子対の非局在化です。

これは、分子の安定化のために起こる。

共振とメソメリック効果の違い

定義

共鳴。

分子の孤立電子対と結合電子対の相互作用を表す概念で、最終的にその分子の化学構造を決定する。

メソメリック効果。

メソメリック効果とは、異なる官能基や置換基を使用することで分子を安定化させることである。

原因物質

共振。

二重結合に隣接するローン・ペアの存在により共鳴が起こる。

メゾメリック効果。

置換基・官能基や共役系の存在によりメゾメリック効果が生じる。

異なるタイプ

共振。

共振には、正共振効果と負共振効果があります。

メソメリック効果。

メソメリック効果には、正のメソメリック効果と負のメソメリック効果があります。

結論

共鳴とメソメリック効果は、分子全体の電子の非局在化を介した分子の安定化を説明するために使用される2つの概念です。

共鳴とメソメリック効果の主な違いは、共鳴が孤立電子対と結合電子対の相互作用によって起こるのに対し、メソメリック効果は置換基や官能基の存在によって起こることである。