主な相違点 – カルボカチオンとカルバニオン
カルボカチオンとカルバニオンは、有機化学で頻繁に使用される用語です。
これらは、炭素原子に電荷を持つ有機化学種です。
カルボカチオンとカルバニオンは、ある反応の中間体として見出されることが多い。
カルボカチオンとカルバニオンの主な違いは、カルボカチオンが正の電荷を持つ炭素原子を含むのに対して、カルバニオンは負の電荷を持つ炭素原子を含むことです。
カーボケーションとは
カルボカチオンとは、正電荷を帯びた炭素原子を含むイオンと定義できる。
カルボカチオンは、正電荷を持つ炭素原子だけでなく、分子全体を指します。
カルボカチオンは、1つまたは複数の正電荷を持つことがあります。
炭素原子のp軌道が電子を失って自由になっているため、一般にカルボカチオンは不安定です。
したがって、カルボカチオンは非常によく反応する。
このため、カルボカチオンと求核剤との反応に有利です。
カルボカチオンは電子対が不完全なため、常磁性です。
一般に、カルボカチオンはsp2混成を示す。
これは、正電荷を持つ炭素原子が、その周りに3つの結合しか持つことができないためです。
この炭素の周りの幾何学的形状は三角形の平面です。
一般にカルボカチオンは、正電荷を持つ炭素原子が結合している炭素原子の数によって、4つのグループに分けられる。
カルボケーションの種類
メチルカルボケーション
正電荷を持つ炭素原子が、他の炭素原子と結合していないカルボカチオンです。
一次カルボケーション
カルボカチオン中の正電荷の炭素原子が、他の炭素原子と共有結合でつながっている状態。
メチルカルボカチオンより安定だが、他のカルボカチオンより安定性が低い。
正電荷を持つ炭素原子に-HH3基が結合している。
第2次カルボケーション
正電荷の炭素原子が他の2つの炭素原子と結合している。
一次カルボカチオンより安定です。
正電荷を持つ炭素原子が、他の2つの炭素原子と結合している。
この2つの炭素原子は、赤丸で示した。
第3級カルボケーション
正電荷の炭素原子が他の3つの炭素原子と結合している。
この形は非常に安定です。
図04：三次カルボカチオン
炭酸の形成
離脱基と炭素原子の結合を切断する。
有機分子が優れた脱離基を持っている場合、脱離基はイオン化して分子から離れることができます。
このイオン化により、結合電子対が離脱基に与えられ、炭素原子が正電荷を帯びることになります。
親電子性付加
求電子はπ結合を攻撃し、一方のビニル炭素原子と共有結合を作ることができます。
これにより、もう一方のビニル炭素原子は電子が不足するため、正の電荷を帯びることになります。
カルボカチオンは反応性が高いため、非常に容易に化学反応を起こす。
カルボカチオンの反応
求核付加反応（Nucleophilic Addition
求核剤とは、電子を多く含む化学種です。
炭素原子と共有結合を形成することで、カルボカチオンの正電荷の炭素原子に電子を与えることができる。
図07: H2Oの酸素原子の電子対をカルボカチオンに供与することができる。
アレンジメント
カルボカチオンは、隣接する結合と結合電子を交換することにより、既存のカルボカチオンとは別の安定なカルボカチオンを形成する転位が可能である。
上の図は、カルボカチオンの転位です。
ここでは、正電荷が1つの炭素原子から他の炭素原子に移動している。
しかし、新しい構造は二次カルボカチオンであるため安定です。
最初のイオンは一次カルボカチオンでした。
カルバニオンとは
カルバニオンは、負電荷を帯びた炭素原子を含むイオンです。
カルボカチオンとは異なり、負電荷を持つ炭素原子はsp3混成で、ピラミッド型の形状をしている（ベンジルカルバニオンを除く）。
炭素原子の最外周の軌道は八重項律に従い、8個の電子を持つ。
カルバニオンはほとんどの場合、求核剤として作用する。
したがって、親電子物質と反応することができる。
カルバニオンは電子対が完成しているため、反磁性です。
カーバニヨンの種類
メチルカルバニオン
負に帯電した炭素原子は、他の炭素原子と結合していない。
プライマリーカーバニオン
カルバニオン中の負電荷を持つ炭素原子が、他の炭素原子と共有結合でつながっている状態。
セカンダリーカーバニオン
負電荷を帯びた炭素原子が、他の2つの炭素原子と結合している。
第3次カルバニオン
負に帯電した炭素原子が他の3つの炭素原子と結合している。
カルバニオンは、ある基または原子が結合電子から離れたときに形成される。
カルバニオンは求核剤として作用するため、主に求電子的な付加反応を起こす。
したがって、親電子物質と反応する。
カルバニオンの主な反応
付加反応
(これは前述したように例外である）。
アレンジメント
カルバニオンの構造は、最も安定な構造を得るために変化させることができる。
そこで、結合電子対を移動させることができる。
このため、カルバニオンはカルバニオンではなく、通常のイオンになる。
カルボカチオンとカルバニオンの違い
定義
カルボカチオン。
正電荷を帯びた炭素原子を含むイオンのこと。
カルバニオン。
カルバニオンは、負に帯電した炭素原子を含むイオンです。
ハイブリッド化
カルボカチオン。
正電荷を持つ炭素原子がsp2混成している。
カルバニオン。
カルバニオン： マイナス電荷を持つ炭素原子がsp3混成している。
ジオメトリー
カルボカチオン。
炭素原子の形状が三角形の平面状です。
カルバニオン。
炭素原子の形状はピラミッド型です。
磁気特性
カルボカチオン。
カルボカチオンは常磁性です。
カルバニオン カルバニオンは反磁性です。
反応
カルボカチオン 化学反応において求電子的に作用する。
カルバニオン 化学反応において求核的に作用する。
結論
カルボカチオンとカルバニオンは、炭素原子に電荷を持つ有機化学種を指す。
カルボカチオンとカルバニオンの主な違いは、カルボカチオンが正の電荷を持つ炭素原子を含むのに対して、カルバニオンは負の電荷を持つ炭素原子を含むことである。
