主な違い – エステル化 vs トランスエステル化

エステル化」と「トランスエステル化」は、エステルに関する用語です。

エステルとは、酸の-OH基をアルコキシ基で置換した化合物のことです。

エステルは、一般的にカルボン酸から生成されます。

極性分子であり、酸素原子の存在により、他の分子と水素結合を形成することができる。

エステル化とは、エステルを生成するために用いられるプロセスです。

トランスエステル化とは、化学反応によってエステルを変化させることである。

エステル化とトランスエステル化の主な違いは、エステル化が最終生成物としてエステルを含むのに対し、トランスエステル化では反応物としてエステルを含むことです。

エステル化とは

エステル化とは、エステルが生成されることである。

多くの場合、カルボン酸で行われます。

エステル化は、カルボン酸とアルコールが反応することによって起こる。

この反応は、反応混合物に酸触媒と熱が供給されて初めて可能になる。

そうでなければ、カルボン酸とアルコールを混ぜても反応しない。

これは、この工程でカルボン酸から-OH基を取り除くのに高いエネルギーが必要なためである。

そのため、反応の活性化エネルギーを下げるための触媒が必要であり、エネルギー源として熱が必要である。

この反応で生成する副産物は水です。

そのため、脱水剤の存在下で、純粋なエステル生成物を得ることができる。

カルボン酸やアルコールを変化させることで、所望の炭素原子を持つエステルを得ることができる。

エステル化反応は平衡反応です。

したがって、高収率でエステルを得るためには、過剰量のアルコールか脱水剤を用いて系から水を除去すればよい。

そうでない場合は、蒸留など他の方法で水を除去することができます。

上の図は、エタン酸とメタノールを反応させて、酢酸メチルを製造しているところです。

副生成物は水分子です。

水分子は、アルコールからくるH+とカルボン酸の-OHから生成される。

 ここで使用される触媒は硫酸です。

トランスエステル化とは

エステルの酸素原子に結合したアルキル基を、アルコールのアルキル基と交換することをトランスエステル化という。

この反応には、反応の活性化エネルギーを小さくするために、酸性または塩基性の触媒が必要である。

メカニズム

エステルのトランスエステル化は、アルコールによる求核攻撃で開始される。

アルコールは、酸素原子に結合しているプロトンを取り除くと、孤立電子対の存在により求核剤となる。

この求核剤は、2つの酸素原子に結合している炭素原子を攻撃することができます。

酸素原子の電子親和力は炭素原子のそれよりも高いので、2つの酸素原子は結合電子を自分たちの方に引き寄せるため、炭素原子は部分的に正電荷を帯びる。

このように、部分的に正電荷を帯びた炭素は、求核剤が攻撃するのに適した場所なのです。

図02：トランスエステル化反応

このとき、炭素原子（部分正電荷）の酸素を介して、エステルおよびアルコールが結合した中間分子が形成される。

この中間体は不安定であるため、転位が起こる。

そこでは、カルボン酸の-OR基が取り除かれる。

しかし、アルコール基は炭素にくっついたままです。

ここで、新たなエステルが形成される。

この機構は、ポリエステルの製造に利用されている。

エステル化とトランスエステル化の違い

定義

エステル化。

エステル化とは、エステルが生成される過程のことである。

トランスエステル化。

エステルの酸素原子に結合したアルキル基を、アルコールのアルキル基と交換することをトランスエステル化という。

エステル

エステル化のこと。

エステル化の最終生成物がエステルです。

トランスエステル化。

エステルは、トランスエステル化の反応物です。

副産物

エステル化。

エステル化の副生成物は水分子です。

トランスエステル化。

副生成物は、求核剤／アルコール分子です。

触媒

エステル化。

エステル化には酸触媒が必要。

トランスエステル化 酸、塩基触媒や酵素を必要とする。

エネルギー必要量

エステル化。

エステル化：エステルを生成するために熱エネルギーが必要。

トランスエステル化。

トランスエステル化には熱を必要としない。

結論

エステル化とは、エステルが生成される過程です。

トランスエステル化とは、エステルを変化させる工程です。

エステル化から生成されたエステルは、所望のエステルを得るためにトランスエステル化から変更することができます。

エステル化とトランスエステル化の主な違いは、エステル化が最終生成物としてエステルを含むのに対し、トランスエステル化では反応物としてエステルを含むことです。