主な違い – シクロヘキサンとベンゼン
シクロヘキサンとベンゼンは、化学合成プロセスで多くの用途がある重要な有機化合物です。
どちらも6個の炭素原子で構成される環状構造です。
シクロヘキサンとベンゼンの2次元化学構造はやや似ているため、その構造や名称が混同されることが多い。
しかし、シクロヘキサンとベンゼンには多くの違いがあります。
シクロヘキサンは6個の炭素原子に12個の水素原子が結合しており、各炭素原子あたり2個の水素原子が存在するのに対し、ベンゼンは6個の炭素原子に6個の水素原子が結合しており、各炭素原子あたり1個の水素原子が存在していることが大きな違いです。
シクロヘキサンとは？
シクロヘキサンは、化学式C6H12で表される環状構造を持つ有機化合物です。
シクロアルカンであることから、シクロヘキサンは構造中に二重結合や三重結合を持たない飽和化合物であり、環状化合物であることを意味する。
したがって、シクロヘキサン中の炭素原子はすべてsp3混成です。
シクロヘキサンの2次元構造は一見平面のように見えるが、実はそうではない。
シクロヘキサンの化学構造を下図に示す。
この構造は椅子型と呼ばれるものです。
この構造は、シクロヘキサンにとって最も安定な構造であり、ねじれ歪みが最小限に抑えられている。
図1：平面構造をもたないシクロヘキサン
シクロヘキサンのモル質量は84.16g/molです。
室温では無色の液体です。
シクロヘキサンは、ガソリンのような甘い香りがする。
シクロヘキサンの融点は6.47 ℃、沸点は80.74 ℃です。
水とは混和しないが、エーテル、アルコール、アセトンなどの溶媒には溶ける。
シクロヘキサンは、原油のような天然資源には存在しない。
そのため、シクロヘキサンは合成する必要がある。
工業的には、ベンゼンを水素化することでシクロヘキサンを製造する。
ベンゼンもシクロヘキサンも炭素原子6個からなる環状構造であるため、単純かつ容易です。
しかし、この反応は非常に発熱が大きい。
シクロヘキサンは、アジピン酸やカプロラクタムの主原料となる化合物です。
これらの化合物はナイロン製造の前駆体として使用される。
また、シクロヘキサンは実験室での非極性溶媒としても使用されている。
ベンゼンとは
ベンゼンは、化学式C6H6で表される非常に一般的で重要な有機分子です。
6個の炭素原子がsp2混成しており、それぞれの炭素原子が2個の他の炭素原子および1個の水素原子と結合している。
そのため、平面的な構造をしている。
室温では無色の液体です。
ベンゼンのモル質量は78.11g/molです。
ベンゼンは芳香族化合物です。
芳香族臭があり、ガソリンのような臭いがする。
ベンゼンの融点は5.53 ℃、沸点は80.1 ℃です。
水とは混和しないが、アルコール、クロロホルム、ジエチルエーテルなどには溶ける。
図2：ベンゼンの基本情報
ベンゼンは、その化学構造において、分子の平面に平行に非局在化したπ電子雲を持つ。
これは、ベンゼン環の各炭素原子に非ハイブリッドなp軌道が存在するためです。
これらのπ軌道は互いに混ざり合い、電子雲を形成することができる。
ベンゼンは、天然には原油中に含まれている。
ベンゼンは非常に可燃性が高い。
芳香族炭化水素の一種である。
ベンゼンはオクタン価が高いので、ガソリンの重要な構成成分です。
ベンゼンの主な用途は、エチルベンゼン、クメンなど他の化学物質の製造のための中間体として使用されることである。
シクロヘキサンとベンゼンの違い
定義
シクロヘキサン。
シクロヘキサンは、化学式C6H12で表される有機化合物です。
ベンゼン。
ベンゼンは、化学式C6H6を持つ非常に一般的で重要な有機分子です。
水素原子の数
シクロヘキサン シクロヘキサンは、12個の水素原子を持つ。
ベンゼン ベンゼンは6個の水素を持つ。
構造
シクロヘキサン。
シクロヘキサンは椅子型構造。
ベンゼン ベンゼンは平面構造です。
定義
C
融点・沸点
シクロヘキサン シクロヘキサンの融点は6.47 ℃、沸点は80.74 ℃です。
ベンゼン ベンゼンの融点は5.53 ℃、沸点は80.1 ℃です。
炭素原子のハイブリッド化
シクロヘキサン。
シクロヘキサンはsp3混成の炭素原子を持つ。
ベンゼン ベンゼンはsp2混成の炭素原子を持つ。
非局在化したパイ電子
C
発生状況
シクロヘキサン シクロヘキサンは、天然には原油中に存在しない。
ベンゼン ベンゼンは、原油中に天然に存在する。
結論
シクロヘキサンとベンゼンは炭素数6の環状構造です。
2 次元構造は似ているが、非常に異なる化合物です。
シクロヘキサンとベンゼンの主な違いは、シクロヘキサンは6個の炭素原子に12個の水素原子が結合しており、各炭素原子あたり2個の水素原子があるのに対し、ベンゼンは6個の炭素原子に6個の水素原子が結合しており、各炭素原子あたり1個の水素原子があることである。
