L-アミノ酸とD-アミノ酸の大きな違いは、フィッシャー投影図に描いたとき、L-アミノ酸のアミン基はカルボン酸基を上、炭素鎖を下にして左側に発生し、D-アミノ酸のアミン基は右側に発生することである。
L-アミノ酸とD-アミノ酸は、自然界に存在する2種類のアミノ酸の異性体です。
L-アミノ酸は、細胞がタンパク質を合成するときに使われる形です。
L-アミノ酸とは？
L-アミノ酸は、細胞がタンパク質を生成するために使用される立体異性体の形態です。
動物、植物、菌類、細菌が生産するすべてのタンパク質に含まれています。
これらのタンパク質は、細胞内で構造的および機能的な役割を担っています。
生化学反応を触媒する酵素や、高等生物の生物学的プロセスを制御するホルモンの役割を担っている。
また、光反応によって生成されるアミノ酸の形にもなっている。
図1：L型アミノ酸とD型アミノ酸
フィッシャー投影図では、これらのアミノ酸のアミン基は左側に存在する。
Dアミノ酸とは？
D-アミノ酸は、自然界に存在する立体異性体のもう一つの形態です。
このアミノ酸のアミン基は、フィッシャー投影図では右側に存在する。
一般に、細胞はD-アミノ酸をタンパク質に取り込まない。
しかし、コーン・スネイルでは、酵素による翻訳後修飾によって、いくつかのタンパク質が作られる。
一方、細菌のペプチドグリカン細胞壁にも、一部のD-アミノ酸が存在する。
さらに、D-セリンは脳内で神経伝達物質として働いている。
Lアミノ酸とDアミノ酸の類似性
- L-アミノ酸とD-アミノ酸は、自然界に存在する特定のアミノ酸の2つの可能な配向です。
- 互いの鏡像です。
- また、異性体、立体異性体、エナンチオマーと呼ばれることもあります。
- しかし、最も単純なアミノ酸であるグリシンには立体異性体が存在しない。
- どちらも、アミノ酸の中心炭素原子にカルボン酸基、アミン基、炭素鎖、水素原子が結合している。
- さらに、この中心炭素原子をα炭素または不斉炭素と呼ぶ。
Lアミノ酸とDアミノ酸の違いについて
定義
L-アミノ酸とは、あるアミノ酸の立体異性体のうち、アミノ基がフィッシャー投影で左側にあるものを指し、D-アミノ酸とは、あるアミノ酸の立体異性体のうち、アミノ基がフィッシャー投影で右側にあるものを指します。
これがL-アミノ酸とD-アミノ酸の基本的な違いです。
平面偏光の回転
また、L-アミノ酸はレボローテーションと呼ばれるプロセスで平面偏光を反時計回りに回転させることができるが、D-アミノ酸はデキストローテーションと呼ばれるプロセスで平面偏光を時計回りに回転させることができる。
R/S表記
もうひとつ、L-アミノ酸とD-アミノ酸の違いは、L-アミノ酸がR表記に、D-アミノ酸がS表記に置き換わったことです。
重要性
さらに、L-アミノ酸は細胞がタンパク質をつくるのに使われ、D-アミノ酸は細菌の細胞壁で発生する。
結論
L-アミノ酸は，アミン基がFisher射影の左側に存在する立体異性体の一形態です。
一方、D-アミノ酸は、アミン基がフィッシャー投影の右側に存在する立体異性体の一形態です。
L-アミノ酸は、タンパク質に多く含まれる立体異性体の一種である。
これがL-アミノ酸とD-アミノ酸の違いです。
