イミダゾールとトリアゾールの違いとは?

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イミダゾールとトリアゾールの主な違いは、イミダゾールが1,3-ジアゾールと呼ばれる5員環に炭素原子を隔てて2つの窒素原子を含む複素環式有機化合物であるのに対し、トリアゾールは窒素原子を3つ持ち、環内に2重結合を持つ5員環の異性体2種類のどちらかであることである

一般に、イミダゾールとトリアゾールは複素環構造を持つ2つの類似した有機化合物です。

どちらも環構造中に炭素と窒素の結合があります。

製薬業界では、両化合物は抗真菌薬として重要です。

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イミダゾールとは

イミダゾールは、式C3N2H4で表される有機化合物です。

白色または無色の固体で、水に溶けやすく、弱アルカリ性の溶液を生成する。

化学的にはジアゾールに分類される芳香族複素環であり、隣接しない窒素原子をメタ置換している。

図1: イミダゾール

また、アルカロイドなどの天然物には、イミダゾール環を持つものが多く存在する。

通常、イミダゾールは1,3-C3N2環を共有するが、様々な置換基を持つのが特徴です。

さらに重要なことは、この環系が、ヒスチジンや関連ホルモンであるヒスタミンなどの重要な生物学的構成要素に存在することである

抗真菌剤、ニトロイミダゾール系抗生物質、鎮静剤ミダゾラムなど、多くの医薬品にイミダゾール環が含まれている。

トリアゾールとは

トリアゾールは分子式C2H3N3で表される複素環化合物で、2つの炭素原子と3つの窒素原子からなる5員環が特徴です。

トリアゾールの特徴は、窒素原子の配置によって異性化することである

Compare Imidazole and Triazole - What's the difference?:図2 トリアゾール

さらに、多くのトリアゾール類は、汎用性の高い生理活性化合物です。

トリアゾール系化合物は、殺菌剤や植物防疫剤などとして利用されている。

トリアゾールには多くの窒素原子が含まれているため、トリアゾールがアジドとして反応することは、生物学的直交化学において重要です。

最後に、トリアゾールには多くの自由な孤立対があるため、典型的なハプティック配位子としてではありませんが、配位化合物として有用です。

イミダゾールとトリアゾールの類似性

  • イミダゾールとトリアゾールは、炭素と窒素の複素環を持つ類似の有機化合物です。
  • また、5員環構造です。
  • また、両者とも抗真菌薬として製薬業界では重要な位置を占めています。

イミダゾールとトリアゾールの違い

定義

イミダゾールは1,3-ジアゾールと呼ばれる5員環に炭素原子を隔てて2つの窒素原子を持つ複素環式有機化合物であり、トリアゾールは3つの窒素原子と2つの二重結合を持つ5員環を持つ2つの異性体複素環化合物のどちらかです。

化学式

イミダゾールの化学式はC3N2H4、トリアゾールの化学式はC2H3N3です。

窒素原子の数

通常、イミダゾールは複素環中に2個の窒素原子を含み、トリアゾールは複素環中に3個の窒素原子を含む。

隣接する窒素原子

イミダゾールは隣接しない窒素原子を含み、トリアゾールは環構造中に隣接する2つの窒素原子を含む。

発生状況

また、イミダゾール環はアルカロイドなど多くの天然物に含まれ、トリアゾールは殺菌剤や植物防疫剤によく使われる多用途の生理活性化合物です。

結論

簡単に説明すると、イミダゾールとトリアゾールは、芳香環構造中に窒素原子を持つ2つの複素環式有機化合物です。

通常、イミダゾールには2つの隣接しない窒素原子が存在し、トリアゾールの複素環には3つの窒素原子が存在する。

イミダゾールもトリアゾールも製薬業界では重要な役割を担っている。

しかし、イミダゾールとトリアゾールの主な違いは、複素環構造中の窒素原子の数です。

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