Main Difference – Enantiomers vs Epimers (エナンチオマーとエピマーの違い)

立体異性体とは、分子式は同じだが空間配置が異なる分子のこと。

エナンチオマーとエピマーは光学異性体です。

光学異性体は立体異性体の亜流です。

これらは平面偏光を回転させることができる。

立体異性体になるためには、分子中に少なくとも1つの不斉炭素が存在する必要がある。

つまり、不斉炭素を持つ分子は、その不斉炭素に結合する他の基の空間配置の違いによって、立体異性体を持つことができる。

1つの分子が2つ以上の不斉炭素を持つこともあります。

エナンチオマーとエピマーの主な違いは、エナンチオマーが互いに鏡像であるのに対し、エピマーは互いに鏡像でないことである。

エナンチオマーとは

エナンチオマーとは、互いに重畳不可能な鏡像である光学異性体のことである。

したがって、これらの分子は常にペアで存在する。

重なり合わないので、2つの分子は同一ではない。

しかし、2つのエナンチオマーの分子式は同じです。

分子の空間的配置によって互いに異なる。

エナンチオマーは、平面偏光を回転させる方向を除けば、物理的、化学的性質は同じです。

平面偏光を回転させる方向は逆です。

したがって、2つのエナンチオマーを等量ずつ含むエナンチオマーの混合物は、平面偏光において正味の回転を示さないことになる。

このような混合物をラセミ混合物と呼びます。

Fig.01: 2-ブタノールのエナンチオマー。

ここで、＋と-のマークは、それぞれの分子が平面偏光を回転させる方向が逆であることを示す。

エナンチオマーは不斉炭素原子を持つ。

不斉炭素とは、4つの異なる原子または基と結合している炭素の中心です。

不斉炭素が（分子内に）存在することをキラリティといいます。

エナンチオマーになるためには、2つの分子がすべての不斉炭素で異なる配位を持つ必要がある。

例えば、ある分子が2つの不斉炭素を持ち、別の分子が同じ分子式で2つの不斉炭素を持つ場合、2つの分子は1つの不斉炭素だけでなく、両方の不斉炭素で異なるはずです。

エピマーズとは

エピマーとは、2つ以上の不斉炭素を含むが、1つの不斉炭素の配置が互いに異なる立体異性体のことである。

したがって、それらは互いの鏡像ではない。

エピマーはジアステレオマーの亜流です。

したがって、エピマーは光学異性体でもあります。

つまり、エピマーは平面偏光を回転させることができる。

エピマーの形成はエピメリゼーションと呼ばれる。

このエピマー化では、複数の不斉炭素を持つ分子中の不斉炭素を変化させることでエピマーを形成する。

2つのエピマーの違いは1つの不斉炭素にあるので、この炭素をエピメリックカーボンと呼びます。

上の図に示すように、D-グルコースとD-マンノースは互いにエピマーです。

これは、1つの炭素原子（エピメリックカーボン）が異なるだけで、それ以外の分子構造は同じだからです。

エナンチオマーとエピマーの類似性

• エナンチオマーとエピマーは立体異性体です。
• どちらも光学異性体の一種です。
• エナンチオマーとエピマーは共にキラリティーを示します。

エナンチオマーとエピマーの違い

定義

エナンチオマー。

エナンチオマーとは、互いに重畳不可能な鏡像である光学異性体のことである。

エピマー。

エピマーは、2つ以上の不斉炭素を含むが、1つの不斉炭素の配置のみが互いに異なる立体異性体です。

キラルカーボン

エナンチオマー。

すべての不斉炭素で互いに異なるエナンチオマー。

エピマー。

エピマー：1つ（または数個）の不斉炭素でのみ互いに異なるが、すべてではない。

鏡像

エナンチオマー。

エナンチオマーは互いに重畳不可能な鏡像である。

エピマー。

エピマーは互いに鏡像ではない。

プロパティ

エナンチオマー。

エナンチオマーの物理的、化学的性質は、平面偏光の回転を除いて同じです。

エピマー エピマー：物理的および化学的性質は互いに異なる。

結論

エナンチオマーとエピマーは立体異性体です。

エナンチオマーは、不斉炭素の周りの原子または基の空間的配置によってのみ互いに異なる分子の組です。

エピマーは、1つの不斉炭素の配置のみが互いに異なるものです。

エナンチオマーとエピマーの主な違いは、エナンチオマーが互いに鏡像であるのに対し、エピマーは互いに鏡像でないことである。