主な違い – エステル化 vs 鹸化
エステルとは、C、H、O原子からなる有機化合物のことです。
COOR基の存在は、特定の分子がエステルであることを示します。
エステルは、酸素原子の存在により極性を持つ化合物です。
また、他の化合物と水素結合を形成することができる。
エステルは、カルボン酸とアルコールが酸触媒の存在下で反応することで生成されます。
この合成過程をエステル化という。
エステル化の反対は鹸化と呼ばれます。
エステル化と鹸化の大きな違いは、エステル化がカルボン酸とアルコールからエステルを生成するのに対し、鹸化はエステルを開裂してカルボン酸とアルコールに戻すことである。
エステル化とは
カルボン酸とアルコールからエステルを合成することです。
この反応を完結させるためには、反応の活性化エネルギーを小さくするために触媒を使用する必要がある。
この触媒は酸触媒であることが望ましい。
また、カルボン酸のC-OH結合を切断して-OH基を除去するためにエネルギーが必要であるため、エネルギー源として熱を供給することが望ましい。
エステル化機構
カルボン酸の-OH基とアルコールの-OH基のプロトンが脱離することで反応が起こります。
そして、カルボン酸カチオンとアルコールの求核剤が反応し、エステルが生成される。
この反応では、水分子が副産物として出てくる。
これは、アルコールから取り除かれたプロトンが、カルボン酸から取り除かれた-OH基と反応し、水分子を形成するためです。
脱水剤を添加することで純粋なエステルを得ることができる。
エステル化反応は平衡反応です。
したがって、エステルを高収率で得るためには、アルコールを過剰に加えればよく、そうでない場合は、この反応で生成する水を除去できる脱水剤を用いればよい。
また、蒸留など他の方法で水を除去することもできる。
鹸化とは
鹸化とは、エステルをカルボン酸とアルコールに開裂させること。
これはエステル化の逆反応です。
この反応には、塩基と水の存在が必要である。
塩基による塩基性条件により、カルボン酸イオンはカルボン酸型よりも安定となる。
したがって、カルボン酸イオンはエステル分子から分離される。
これには熱エネルギーは必要ない。
水は、H+とOH-を供給してアルコールとカルボン酸を作るのに必要です。
鹸化のメカニズム
まず、塩基のOH-がエステル中の-COO-結合の炭素原子を攻撃する。
これは、炭素原子の両側に2つの酸素原子があるため、部分的に正電荷を帯びているためです。
したがって、求核剤にとっては格好の標的なのです。
そして、OH基が炭素原子と結合する。
そして、安定になるために転位が起こる。
ここで、アルコールから-OR基が遊離し、この反応での脱離基であるカルボン酸ができる。
カルボン酸イオンは塩基性媒体中ではより安定であるため、生成したカルボン酸は脱プロトン化される。
脱離したプロトンは-OR基によって取り込まれ、アルコールが生成します。
図02：脂肪酸のけん化反応
上記の例では、トリグリセライドはエステルです。
エステル基を3つ持っています。
塩基の存在下では、3つのカルボン酸イオンとともに主要な生成物としてグリセロールを形成する。
グリセロールは3つの-OH基からなるアルコールです。
エステル化と鹸化の違い
定義
エステル化。
カルボン酸とアルコールからエステルを合成すること。
ケン化 エステルがカルボン酸とアルコールに開裂することを鹸化という。
反応物
エステル化。
エステル化：カルボン酸とアルコールが反応する。
鹸化。
鹸化の反応物は、エステル、塩基、水です。
製品情報
エステル化。
エステル化の最終生成物は、エステルと水です。
鹸化。
カルボン酸イオンとアルコールが生成される。
触媒
エステル化する。
エステル化の触媒は酸です。
鹸化。
鹸化の触媒は塩基です。
熱の必要量
エステル化。
エステル化工程は熱エネルギーを必要とする。
鹸化。
鹸化は熱エネルギーを必要としない。
結論
鹸化はエステル化とは逆のプロセスです。
エステル化と鹸化の大きな違いは、エステル化がカルボン酸とアルコールからエステルを生成するのに対して、鹸化はエステルを開裂してカルボン酸とアルコールに戻すことである。
