フェノールと安息香酸の違いとは?分かりやすく解説!

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主な違い – フェノールと安息香酸の違い

フェノールと安息香酸は有機化合物です。

どちらも芳香族化合物です。

芳香族化合物とは、非局在化したπ電子雲を持つ平面的な環系で構成される物質です。

フェノールは最も単純な芳香族アルコールです。

有毒な化合物とされている。

安息香酸は最も単純な芳香族カルボン酸です。

安息香酸は最も単純な芳香族カルボン酸で、毒性はない。

どちらも置換されたベンゼン環からなる化合物です。

フェノールと安息香酸の主な違いは、フェノールがアルコールであるのに対し、安息香酸はカルボン酸であることである

フェノールとは

フェノールは最も単純な芳香族アルコールです。

フェノールの分子式はC6H5OHです。

これは、フェノール分子が-OH基で置換されたベンゼン環で構成されていることを示す。

フェノール分子1個に-OH基が1個含まれる。

フェノールのモル質量は約94.11g/molです。

フェノールは室温、常圧で透明な結晶性固体として現れる。

甘い香りがする。

この固体の融点は約40.5℃です。

フェノールの沸点は約181.7 °Cです。

市販のフェノールは、固体乾燥粉末の形態でも液体の形態でもよい。

フェノールは水と混和性があります。

これは、-OH基が水分子と水素結合を形成することができるからです。

フェノールは弱酸性です。

部分的にフェノール酸アニオンに解離し、ヒドロニウムカチオンを形成することができます。

しかし、脂肪族アルコールと比較すると、より酸性です。

この酸性の増大は、フェノールの共鳴安定化の結果です。

ここで、H+イオンを放出した後に生成するフェノキシドアニオンは、酸素原子の負電荷が非局在化することで安定化される。

フェノールは毒性が強い化合物とされている。

フェノールの蒸気は、目や皮膚を腐食する。

フェノール分子は、酸素原子のπ電子がベンゼン環に非局在化し、環が電子豊富な構成要素になるため、親電子芳香族置換を起こすことができる。

その結果、求電子剤が環と結合することができる。

フェノールはプラスチック製造の前駆体として使用される。

それ以外にも、防腐剤、殺菌剤として一般的に使用されている。

また、フェノールは化粧品や医薬品(薬)の製造にも使用される。

安息香酸とは

安息香酸は、最も単純な芳香族カルボン酸です。

安息香酸の分子式はC6H5COOHです。

安息香酸のモル質量は約122.12g/molです。

安息香酸1分子は、カルボン酸基(-COOH)で置換されたベンゼン環で構成されている。

Main Difference -  Phenol vs Benzoic Acid 図2 安息香酸の化学構造

安息香酸は室温、常圧では白色の結晶性固体です。

水にはわずかに溶ける。

安息香酸は心地よい臭いがする。

安息香酸の固体の融点は約122.41 °Cです。

安息香酸の沸点は249.2 °Cと与えられています。

しかし、370 °Cで分解する。

安息香酸はカルボキシル基の電子吸引性により、親電子芳香族置換を起こすことができる。

カルボン酸は芳香環にπ電子を与えることができる。

すると、電子が豊富になる。

そのため、求電子剤は芳香環と反応することができる。

安息香酸は、食品の保存料として広く使われている防カビ性化合物です。

つまり、食品に菌類が繁殖するのを防ぐことができるのです。

安息香酸は、ベリー類などの一部の果物に自然に含まれています。

フェノールと安息香酸の類似性

  • どちらも有機化合物です。
  • どちらも芳香族物質です。
  • どちらも求電子的芳香族置換反応を起こすことができる。
  • どちらも常温常圧で無色または白色の結晶です。

フェノールと安息香酸の違い

定義

フェノール。

フェノールは最も単純な芳香族アルコールです。

安息香酸。

安息香酸は最も単純な芳香族カルボン酸です。

分子式

フェノールのこと。

フェノールは分子式 C6H5OH で表される。

安息香酸。

安息香酸の分子式は、C6H5COOHです。

モル質量

フェノール フェノールのモル質量は約94.11g/molです。

安息香酸。

安息香酸のモル質量は、約122.12g/molです。

代用品

フェノ-ル フェノールは-OHで置換されたベンゼン環を持つ。

安息香酸 安息香酸は、-COOHで置換されたベンゼン環を有する。

融点

フェノール フェノールの融点は約40.5℃です。

安息香酸: 安息香酸の融点は約122.41 ℃です。

沸点

フェノール フェノールの沸点は約 181.7℃です。

安息香酸。

安息香酸の沸点は249.2℃とされている。

水溶性

フェノール フェノールは水と混和する。

安息香酸。

安息香酸は、水にわずかに溶ける。

結論

フェノールと安息香酸は、その良好な化学的および物理的特性から、広く使用されている有機化合物の一つです。

フェノールは有毒な化合物と考えられているが、いくつかの製品の原料として使用されている。

安息香酸は、果物などに含まれる天然物です。

フェノールと安息香酸の主な違いは、安息香酸がカルボン酸であるのに対して、フェノールはアルコールであることです。

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