主な違い – アデニン vs グアニン
アデニンとグアニンは、核酸に含まれる2種類の窒素塩基のことです。
DNAとRNAは、細胞内に存在する核酸です。
核酸は、五炭糖、窒素塩基、リン酸基の3大要素で構成されている。
核酸に含まれる窒素塩基は5種類。
アデニン、グアニン、シトシン、チミン、ウラシルの5種類です。
アデニンとグアニンはともにプリン体です。
シトシン、チミン、ウラシルはピリミジンです。
アデニンとグアニンの主な違いは、アデニンはピリミジン環のC-6にアミン基を持ち、N-1とC-6の間にさらに二重結合があるのに対し、グアニンはピリミジン環のC-2にアミン基、C-6にカルボニル基を持っていることです。
この記事で解説しています。
- アデニンとは
– 定義、構造、特徴 - グアニンとは
– 定義、構造、特徴 - アデニンとグアニンの違いとは？
アデニンとは
アデニンは、核酸に含まれる2つのプリンのうちの1つです。
RNAではリボース、DNAではデオキシリボースという五炭糖の1番目の炭素に、9番目の原子である窒素が結合し、グリコシド結合を形成している。
アデニンに存在する官能基はアミン基です。
DNAでは、ピリミジン塩基であるチミンがアデニンと相補的な塩基対を形成している。
RNAでは、同じくピリミジン塩基であるウラシルがアデニンと相補的な塩基対を形成している。
通常、アデニンは相補的なヌクレオチドであるチミンまたはウラシルと2つの水素結合を形成している。
相補的な塩基対は、2つの窒素塩基間の水素結合を介して発生し、核酸構造の安定性を補助している。
図1にアデニンの塩基対を示す。
図1: アデニン
アデニンは肝臓で合成される。
イノシン一リン酸(IMP)から合成される。
アデニンの合成には葉酸が必要である。
アデノシン三リン酸（ATP）は、主に細胞のプロセスを活性化する化学エネルギー源です。
ATPは2つの高エネルギーリン酸塩を含んでいます。
補酵素であるニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（NAD）とフラビンアデニンジヌクレオチド（FAD）は、ATPとともに、ある反応から別の反応へのエネルギー運搬体として細胞呼吸に関与しています。
グアニンとは
グアニンは、核酸中に存在するもう一つのプリン体です。
また、2種類の五炭糖の1’炭素にグリコシド結合で結合している。
グアニンには、C-2上のアミン基とC-6上のカルボニル基という2つの官能基が存在する。
DNAとRNAの両方において、グアニンはピリミジンであるシトシンと相補的な塩基対を形成している。
グアニンとシトシンの間には、3つの水素結合が形成されている。
グアニンもプリン塩基のデノボ合成の際にIMPを経由して合成される。
グアニンはATPと同様に、タンパク質合成や糖新生におけるエネルギー源として働く。
GTPはセカンドメッセンジャーとしてシグナル伝達において重要な役割を担っています。
グアニンの互変異性化は、分子間のプロトン移動により、グアニンがケト体とエノール体の間で入れ替わることである。
図3にグアニンの互変異性化を示す。
図3：グアニンの互変異性化反応
アデニンとグアニンの違い
相補的塩基対形成
アデニン。
アデニンは、DNAではチミンと、RNAではウラシルと相補的な塩基対を形成する。
グアニン。
グアニンは、DNA、RNAともにシトシンと相補的な塩基対を形成する。
機能性グループ
アデニン アデニンは、ピリミジン環のC-6にアミン基を持つ。
グアニン ピリミジン環のC-2上にアミン基、C-6上にカルボニル基を持つ。
式
アデニン アデニンの分子式は C5H5N5 。
グアニン。
グアニンの分子式は C5H5N5O です。
分子量
アデニン アデニンの分子量は135.13 g/mol。
グアニン グアニンの分子量は151.13g/molです。
水への溶解度
アデニン 水への溶解度は 0.103g/100mL です。
グアニン グアニンは水に不溶です。
その他の機能
アデニン。
ATP、NAD、FADのエネルギーキャリアとして機能する。
グアニン GTP：セカンドメッセンジャーとして機能する。
結論
アデニンとグアニンは窒素原子と炭素原子からなる2つの環からなるプリン体です。
この2つの環は、6員環のピリミジン環と5員環のイミダゾール環が融合して形成されている。
この2つの環が融合して、1つの扁平な構造を形成している。
アデニンとグアニンは、どちらも同じ前駆体であるIMPから生成される。
IMPは糖とアミノ酸からデノボ合成という一連の工程を経て合成される。
アデニンもグアニンも融点は同じ360℃です。
両者は、それぞれの分子のプリン核に結合している官能基が異なる。
N.p., n.d. Web. 2017年5月14日付。
2. “構造生物化学/核酸/窒素塩基/プリン体/アデニン”. Wikibooks, open books for an open world. N.p., n.d. Web. 2017年5月14日の記事。
3. “構造生物化学/核酸/窒素塩基/プリン体/グアニン” Wikibooks, open books for an open world. N.p., n.d. Web. 2017年5月14日の記事。
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