エナンチオマーとジアステレオマーの違いとは?分かりやすく解説!

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Main Difference – Enantiomers vs Diastereomers(エナンチオマーとジアステレオマーの違い

一般に異性体とは、化学式は同じだが原子の配置が異なる分子のことを指す。

異性体は主に、構造異性体と立体異性体の2つに大別されます。

構造異性体は、分子式は同じだが、原子のつながり方が異なる分子です。

立体異性体は、構造の空間的な配置が異なる分子です。

立体異性体もまた、エナンチオマーとジアステレオマーと呼ばれる2つのグループに分けられる。

エナンチオマーとジアステレオマーの主な違いは、エナンチオマーが鏡像で見つかるのに対し、ジアステレオマーはそうでないことです。

キラリティーとは

エナンチオマーとジアステレオマーの違いを詳しく説明する前に、キラリティーとは何かを知っておくことが重要です。

分子が立体異性体を持つためには、その分子が本質的にキラリティーを持つ必要がある

キラリティーを持つためには、分子は中心炭素に4つの異なる基が結合していなければならない。

これらの基は、化学的に区別できるものでなければならない。

このような分子では、炭素原子がキラルカーボンまたはキラルセンターと呼ばれる。

化合物によっては、複数のキラルセンターを持つものもあります。

エナンチオマーとは

エナンチオマーとは、重畳不可能な鏡像である有機分子のことである

つまり、あるエナンチオマー分子の空間配置は、それのもう一方のエナンチオマーの鏡像のように見える。

しかし、この2つの分子は同じではないので、重ね合わせることはできない。

エナンチオマーは、キラルカーボンと呼ばれる炭素原子を中心に、化学的に区別可能な4つの基が結合しています

  エナンチオマーは2つ1組で存在するため、2つの分子はR-エナンチオマー、S-エナンチオマーと名づけられる。

RとSは、エナンチオマーの不斉中心を示す文字で、平面偏光の存在下で回転する方向(R-時計回り回転、S-反時計回り回転)を示しているのです。

エナンチオマーは、平面偏光した光を等量で反対方向に回転させる能力以外の物理的性質は同一です。

また、化学的性質も、別の不斉炭素/不斉中心が関与している場合を除き、同一です。

エナンチオマーは常に2つ1組で存在する。

1つのエナンチオマー分子は1つの鏡像しか持つことができないので、対応するエナンチオマー分子は1つとなります。

Main Difference - Enantiomers vs Diastereomers :図1: サリドマイドのエナンチオマー

ジアステレオマーとは

ジアステレオマーは、互いに鏡像でない立体異性体の一種です

また、空間的な配置が異なるため、重ね合わせることができない。

ジアステレオマーは2つ以上のキラル中心を持つことができます。

Cis-trans異性体は鏡像でないためジアステレオマーであり、スーパーインポーズ不可能である

ジアステレオマーは融点、沸点、密度が異なる。

つまり、ジアステレオマーは物性も反応性も異なる。

エナンチオマーとは異なり、ジアステレオマーは互いに鏡像でないため、必ずしも対で認識されるとは限らない。

ジアステレオマーは、エナンチオマーと異なり、鏡像が存在しないため、必ずしも対で認識されるとは限らない。

図2: ジアステレオマーであるトルキシル酸の5つの立体異性体。

エナンチオマーとジアステレオマーの類似性

  • エナンチオマーとジアステレオマーは共に立体異性体です。

  • どちらも不斉中心を持ち、光学活性です。


  • エナンチオマーとジアステレオマーは重ね合わせ不可能である

エナンチオマーとジアステレオマーの違い

定義

エナンチオマー。

エナンチオマーとは、重畳不可能な鏡像である立体異性体のことである

ジアステレオマー。

ジアステレオマーは、鏡像ではない重畳不可能な立体異性体である

異性体の数

エナンチオマー。

エナンチオマーは常に対になっている。

ジアステレオマー。

ジアステレオマー:互いにジアステレオマーである分子が複数存在することがあります。

物性値

エナンチオマー。

エナンチオマーは平面偏光を回転させること以外は同じ物性です。

ジアステレオマー ジアステレオマーは、異なる物性を持つ。

形態学

エナンチオマー。

エナンチオマーは分子の形が似ている。

ジアステレオマー。

ジアステレオマーは分子形状が異なる。

結論

異性体は、構造異性体と立体異性体の2つに大別される。

このうち、立体異性体は不斉中心が存在するため光学活性が高い。

立体異性体には、エナンチオマーとジアステレオマーがあります。

エナンチオマーとジアステレオマーの主な違いは、エナンチオマーは鏡像として見出されるが、ジアステレオマーは鏡像ではないことである

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