主な違い – シトシンとチミンの違い
シトシンとチミンは、核酸を構成するヌクレオチドに含まれる2種類の窒素塩基のことです。
核酸に含まれる他の窒素塩基は、アデニン、グアニン、ウラシルの3種類です。
ウラシルはRNAにのみ存在し、タンパク質の合成に関与している。
シトシンもチミンもピリミジン系で、炭素原子と窒素原子からなる6員環（複素環式芳香族環）を含んでいます。
シトシンとチミンの主な違いは、シトシンはDNAとRNAの両方に存在し、グアニンと相補的な塩基対を形成するのに対し、チミンはDNAにのみ存在し、アデニンと相補的な塩基対を形成することである。
この記事で解説しています。
- シトシンとは
– 定義、構造、特徴 - チミンとは
– 定義、構造、特徴 - シトシンとチミンの違いについて
シトシンとは
シトシンは、核酸に含まれる3つのピリミジン塩基のうちの1つです。
他の2つのピリミジン塩基はチミンとウラシルです。
シトシンの複素環芳香族環には、C-2にケト基、C-4にアミン基が存在する。
シトシンはDNAにもRNAにもヌクレオチドの一部として含まれている。
シトシンはデオキシリボースと結合し、デオキシシチジンヌクレオシドを形成する。
また、リボースと結合し、シチジンヌクレオシドを形成する。
デオキシシチジンとシチジンは3つのリン酸基と結合して、それぞれデオキシシチジン三リン酸（dCTP）、シチジン三リン酸（CTP）というヌクレオチドを形成し、DNAとRNAを構築している。
DNAの二重らせんでは、シトシンがグアニンと3つの水素結合を形成して相補的な塩基対を形成している。
DNAメチルトランスフェラーゼという酵素は、シトシンを5-メチルシトシンにメチル化する。
このDNAのメチル化は、遺伝子発現を制御するエピジェネティックな機構です。
シトシンとグアニンの塩基対複合体は安定ではなく、シトシンは自然脱アミノ化によってウラシルに変化することがあります。
この変質は、ウラシルグリコシラーゼのようなDNA修復酵素によって修復される。
そうでない場合は、点突然変異につながる。
図1に窒素塩基であるシトシンを示す。
チミンとは
チミンは、DNAにのみ存在するピリミジン塩基の一種である。
チミンの複素環式芳香族環は、C-2、C-4に2つのケト基、C-5にメチル基を持つ。
チミンはデオキシリボースとグリコシド結合を形成し、デオキシチミジンを生成する。
デオキシチミジンはリン酸化され、デオキシチミジン三リン酸（dTTP）となり、DNAの4つの構成要素の1つとなる。
DNAの二重らせんでは、チミンがアデニンと2つの水素結合を介して相補的な塩基対を形成している。
RNAでは、チミンに代わってウラシルがアデニンと対になっている。
チミンは、ウラシルのC-5をメチル化することで得られる。
従って、5-メチルウラシルと呼ばれる。
紫外線の存在下では、チミンは隣接するチミンまたはシトシン塩基と二量体を形成し、DNA二重螺旋にねじれを生じさせる。
がん治療では、DNA複製の際にチミンの代わりに5-フルオロウラシル（5-fU）が使用される。
これにより、活発に分裂しているすべての細胞のDNA合成が阻害される。
：図2 チミン
シトシンとチミンの違い
定義
シトシン。
RNAやDNAの必須構成要素であるピリミジン塩基の一種。
チミン チミンはピリミジン塩基で、二本鎖DNAの中でアデニンと対になっている。
プレゼンス
シトシン。
シトシンは、DNAとRNAの両方に存在する。
チミン。
チミンはDNAにのみ存在する。
機能性グループ
シトシン シトシンの複素環式芳香環は、C-2にケト基、C-4にアミン基を持つ。
チミン チミンの複素環式芳香環は、C-2とC-4にケト基を持ち、C-5にメチル基を持つ。
分子式
シトシン シトシンの分子式はC4H5N3Oです。
チミン チミンの分子式は、C5H6N2O2です。
モル質量
シトシン シトシンのモル質量は111.1g/molです。
チミン。
チミンのモル質量は126.1133g/molです。
コンプリメンタリーベース
シトシン。
シトシンはグアニンと相補的な塩基対を形成します。
チミン。
チミン：アデニンと相補的な塩基対。
ペアの水素結合数
シトシン シトシンはグアニンと3つの水素結合を形成する。
チミン チミンはアデニンと2つの水素結合を形成する。
メチル化
シトシン。
シトシンが5-メチルシトシンにメチル化されることにより、遺伝子発現が制御される。
チミン。
チミンは、ウラシルのC-5がメチル化されることで得られる。
意義
シトシン。
DNA中のシトシンは、自然脱アミノ化によりウラシルに変化することができる。
チミン 5-fUは、がん治療における塩基置換剤として使用することができる。
まとめ
シトシンとチミンは、核酸に含まれる3つのピリミジン系核酸塩基のうちの2つです。
シトシンはDNAとRNAの両方に存在し、二本鎖構造でグアニンと相補的に塩基対を形成している。
一方、チミンはDNAにのみ存在し、アデニンと相補的な塩基対を形成している。
RNAでは、チミンはウラシルに置き換わっている。
シトシンは遺伝子の制御に関与している。
チミンは、がん治療において標的となる核酸塩基です。
シトシンとチミンの主な違いは、核酸中に存在することである。
参考までに
1. Blackburn, Victoria, and Bronwyn Harris. “シトシンとは何ですか？” WiseGEEK. 株式会社コンジェクション, 2017.04.08. Web. 2017年5月15日の記事。
2. Smith, BPharm Yolanda. “チミンとは何ですか？” ニュース-メディカル.ネット. N.p., 04 June 2015. Web. 2017年5月15日付。
