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主な違い – レジ化学 vs 立体化学
化学の分野では、位置化学と立体化学の2つがあります。
位置化学は位置選択的な反応の化学です。
化学反応がどのように起こるかを説明する用語です。
位置選択性とは、化学結合の生成または切断の方向が、他のすべての可能な方向よりも優先されることである。
一方、立体化学は、有機分子の空間的な配置を研究する化学の一分野です。
立体化学は、立体異性体の配置を記述する。
位置化学と立体化学の主な違いは、位置化学が化学反応の最終生成物の原子配列を記述するのに対し、立体化学は分子の原子配列とその操作を記述することである。
レジオ化学とは
レジオケミストリーは、化学反応の位置選択性を説明する化学の一分野です。
位置選択性とは、反応生成物の配置において、ある配向が他のすべての可能な配向よりも優先されることである。
位置化学は、複数の生成物を与える化学反応において、どの生成物が主生成物で、どの生成物が副生成物であるのかを示す。
これは、試薬分子が付加される標的分子の可能な位置に依存する。
例えば、置換ベンゼン環の場合、ベンゼン環にすでに存在する置換基によって、試薬分子はオルト位、パラ位、メタ位の3つの可能な位置のいずれかに結合することができる。
図1：トルエンの塩素化は位置選択的
上の図は、トルエンの塩素化反応です。
塩素原子がトルエン分子に結合する位置はいくつか考えられる。
しかし、その中でもパラ置換が最も安定です。
そのため、この反応ではパラ置換が主要な生成物となる。
ある化学反応の主要生成物を決定するために、いくつかの規則が導入されている。
その最初の規則がマルコフニコフの規則です。
マルコフニコフ則によれば、アルケンやアルキンの付加反応では、水素原子が最も多く結合している炭素原子にプロトンが付加される。
この法則は、ある化学反応の最終生成物を予測するのに役立つ。
しかし、後に紹介する反マルコフニコフ則によると、アルケンやアルキンの付加反応では、水素原子の数が最も少ない炭素原子にプロトンが付加される。
この反応によって得られる最終生成物をアンチ・マルコフニコフ生成物と呼ぶ。
この機構では、カルボカチオン中間体の生成は伴わない。
化学反応は、HOOHなどの過酸化物を反応混合物に加えることで、アンチ・マルコフニコフ生成物を与える反応にすることができる。
このほかにも、求核剤の付加反応に関するFürst-Plattner則、閉環反応の位置選択性に関するBaldwin則など、レジオケミストリーに関するいくつかの規則があります。
ステレオケミストリーとは？
立体化学は、有機分子の空間的配置とその操作を研究する化学の一分野です。
立体異性体の研究も含まれる。
立体異性体とは、分子式や原子配列は同じであるが、空間的な配置が異なる分子のことである。
立体異性体には、主に次の2つのグループがあります。
- 幾何異性体
- 光学異性体
幾何異性体は、シス-トランス異性体としても知られている。
これらの異性体は常にペアで発生します。
2つの異性体とは、シス異性体およびトランス異性体のことです。
これらの異性体は、二重結合を持つ分子で発生します。
この2つの異性体の違いは、ビニル基を持つ炭素原子に官能基が付くかどうかです。
(炭素原子が他の炭素原子と二重結合しているものをビニリックカーボン(Vinylic Carbon)という。
図2：幾何学的異性体
また、立体化学にはキラリティーという概念もあります。
キラリティーとは、ある分子の鏡像がその分子と重ならないという性質です。
キラルカーボンとは、非対称な炭素のことである。
炭素原子は最大4つの結合を持つことができます。
キラルカーボンは4つの異なる基と結合しており、非対称です。
キラルカーボンであるためには、炭素原子は常にsp3混成でなければなりません。
spまたはsp2混成炭素原子は、π結合の存在により周囲に4つの異なる基を持つことができないため、キラルであることはできません。
光学異性体は不斉炭素を持つ分子で発生する。
この不斉炭素は、その分子の重畳不可能な鏡像である立体異性体の発生を引き起こす。
RegiochemistryとStereochemistryの違い
定義
レジオケミストリー。
化学反応の位置選択性を説明する化学の一分野です。
立体化学。
立体化学は、有機分子の空間的配置とその操作の研究に関わる化学の一分野です。
フォーカス
レジオケミストリー ある化学反応の最終生成物を決定するために使用される法則を説明する。
立体化学。
立体化学は、異なる立体異性体の原子配置を説明する。
仕様
R
結論
位置化学と立体化学は、化学の重要な下位分類です。
位置化学と立体化学の主な違いは、位置化学が化学反応の最終生成物の原子配列を記述するのに対して、立体化学は分子の原子配列とその操作を記述することである。
