主な違い – プリンとピリミジン
プリン体とピリミジン体は、DNAとRNAの両方の核酸の構成要素として見られる2種類の窒素塩基です。
細胞内には、プリン体とピリミジン体が同量ずつ存在する。
プリン体とピリミジン体はともに複素環式芳香族有機化合物で、タンパク質やデンプンの合成、酵素の調節、細胞のシグナル伝達などに関与している。
核酸構造には、2種類のプリンと3種類のピリミジンが存在する。
アデニンとグアニンが2種類のプリンで、シトシン、チミン、ウラシルが3種類のピリミジンです。
プリン体とピリミジン体の主な違いは、プリン体がイミダゾール環と縮合した6員環の含窒素環を持つのに対し、ピリミジン体は6員環の含窒素環のみを持つ点です。
この記事では、次のようなことを見ている。
- プリン体とは
– 定義、構造、性質 - ピリミジンとは
– 定義、構造、性質 - プリン体とピリミジン体の違いは何ですか？
プリン体とは
プリン体は、イミダゾール環に窒素原子が2つ結合した6員環の複素環式有機化合物です。
自然界に最も多く存在する含窒素複素環です。
プリン体は、レバーや腎臓などの肉類に最も多く含まれています。
図1にプリンの構造を示す。
図1：プリンの構造
プリン体は、DNAやRNAを構成する元素として繰り返し登場する。
アデニンとグアニンは、DNAとRNAに含まれるプリン体です。
その他、ヒポザンチン、キサンチン、テオブロミン、カフェイン、尿酸、イソグアニンなどがプリン体の核酸塩基として一般的です。
プリン体は、核酸を構築するだけでなく、ATP、GTP、NAD、サイクリックAMP、コエンザイムAなど、細胞内で重要な生体分子を形成しています。
GTPはタンパク質合成の際にエネルギー源として使用されます。
NADは解糖などの代謝の際に酸化還元反応に関与する補酵素です。
サイクリックAMPは、シグナル伝達のcAMP依存性経路に関与するセカンドメッセンジャーです。
コエンザイムAは、クエン酸サイクルに関与するアセチル基のキャリアーです。
アセチルCoAを形成する。
プリン体は、プリン作動性受容体を活性化し、神経伝達物質として機能することも可能である。
主なプリン体由来の核酸塩基、アデニン、グアニンを図2に示す。
図2：プリン体
プリン体は、リボース糖に結合したヌクレオシドとして合成される。
プリン体の生合成には、デノボ経路とサルベージ経路の両方が関与している。
デノボ経路では、イノシン一リン酸（IMP）がアデニンとグアニンの前駆体です。
グアニンとヒポキサンチンは、プリン体の異化過程でキサンチンと尿酸に順次変換される。
尿酸は体外に排泄される。
ピリミジンとは
ピリミジンは、窒素原子を2個含む6員環の複素環式有機化合物です。
環の構造はピリジンに似ている。
核酸塩基環の形成には、3つの異性化ジアジン構造が関与している。
ピリダジンでは、複素環の1位と2位に窒素原子が存在する。
ピリミジンでは、窒素原子が複素環の1位と3位に存在します。
ピラジンは、複素環の1番目と4番目に窒素原子が存在します。
ピリダジン、ピリミジン、ピラジンの3つの異性体を図3に示します。
図3：ジアジンの異性体群
1 – ピリダジン, 2 – ピリミジン, 3 – ピラジン
シトシンとチミンは、DNAに含まれる2つの核酸塩基です。
ウラシルはRNAに含まれる。
ピリミジンは、核酸の二本鎖構造を形成する際に、相補的なプリンと水素結合を形成し、相補的塩基対形成と呼ばれる過程を経ている。
DNAでは、シトシンがグアニンと3個、チミンがアデニンと2個の水素結合を形成している。
RNAでは、チミンの代わりにウラシルがアデニンと2つの水素結合を形成している。
シトシン、チミン、ウラシルを図4に示す。
図4: ピリミジン類
ピリミジンは、細胞内でde novo経路とsalvage経路の両方を用いて合成される。
デノボ経路ではウリジン一リン酸（UMP）が前駆体として生成し、ウラシル、シトシン、チミンの合成に関与している。
ピリミジンは、尿素、二酸化炭素、水に分解される。
プリン体とピリミジン体の違い
構造
プリン体。
ピリミジン環とイミダゾール環が縮合した複素環式芳香族有機化合物であり、ピリミジン環とイミダゾール環が縮合した複素環式芳香族有機化合物。
ピリミジン類。
ピリミジン類は、複素環式芳香族有機化合物です。
核酸塩基
プリン体。
アデニン、グアニン、ヒポキサンチン、キサンチンがプリンの核酸塩基です。
ピリミジン類。
ピリミジン：シトシン、チミン、ウラシル、オロチン酸。
化学成分
プリン体 ピリミジン環とイミダゾール環が縮合したもので、炭素-窒素環が2つ、窒素原子が4つ含まれる。
ピリミジン類。
ピリミジン類は、炭素窒素環1個と窒素原子2個からなる。
化学式
プリン体。
プリンの化学式は C5H4N4 です。
ピリミジン。
ピリミジンの化学式は、C4H4N2です。
融点・沸点
プリン体 プリン類は比較的高い融点と沸点を持つ。
ピリミジン類。
ピリミジン類は比較的低融点、低沸点です。
ラボでの合成
プリン体 トラウベプリン合成法により、プリン類を合成する。
ピリミジン類。
ピリミジンはビギネリ反応により合成する。
異化作用
プリン体。
プリン体の異化作用により尿酸が生成される。
ピリミジン類。
ピリミジン分解により、βアミノ酸、二酸化炭素、アンモニアが生成される。
結論
プリンとピリミジンは、生物の発生、機能、生殖に必要な細胞内の遺伝情報の保存に関与する核酸の2つの繰り返し構成単位である。
アデニンとグアニンがプリン体、シトシン、チミン、ウラシルがピリミジンで、核酸に含まれている。
RNAはチミンの代わりにウラシルを含む。
核酸の二本鎖構造を形成する際、アデニンはチミンまたはウラシルと、グアニンはシトシンと水素結合を形成する。
プリン体は、細胞内でエネルギー源となるなど、他の機能も持っています。
プリン体もピリミジンも細胞内でde novoまたはsalvage経路で合成される。
しかし、プリン体とピリミジン体の主な違いは、両者に共通する核酸塩基の構造です。
