主な違い – アキラル vs メソ
キラリティーとは、化学式や分子式が同じでも、互いに異なる分子間の違いを説明する概念です。
この違いは、不斉中心の存在によって生じます。
不斉中心とは、4つの異なる置換基が結合した炭素原子のことである。
キラリティーを持つ分子はキラル分子と呼ばれます。
しかし、すべての分子がキラリティーを示すわけではありません。
キラリティーを示さない分子もあります。
これはアキラル分子と呼ばれます。
また、キラル中心を持ちながらアキラルである分子もあります。
これはメソ化合物と呼ばれます。
アキラルとメソの大きな違いは、アキラル化合物がキラル中心を持たないのに対し、メソ化合物はキラルとアキラルの中間的な化合物であることです。
アキラルとは
アキラルとは、不斉中心が存在しないことを意味する言葉です。
不斉中心とは、4つの異なる基が結合している炭素原子のことである。
これらの基は互いに異なるので、このキラル中心の鏡像はキラル中心と重畳しない。
しかし、アキラル化合物では、キラル中心が存在しないため、その鏡像は互いに重ね合わせることが可能である。
アキラル化合物には面対称性があります。
つまり、ある平面でのアキラル分子の配置は、2つの同じ半分に分けることができる。
アキラル分子を仮想の平面で分割すると、2つの半分が互いに重ね合わせることができる鏡像のようになる。
分子の半分がもう半分を正確に映し出しているのです。
反転中心という用語は、左側のすべての原子を180度で反射して、その分子のもう一方の半分を得ることができる分子上の点を表している。
つまり、反転点から半分を180度回転させると、もう半分の分子と同じ配列になる。
また、ある分子が、中心の炭素原子に4つの側基が結合しているが、それらの側基が互いに同一であれば、それはアキラル分子です。
図1: 重ね合わせ可能な鏡像のメタノール
上の分子は、中心の炭素原子に3つの同じ原子が結合している。
従って、この分子はアキラルです。
アキラル化合物の特徴
アキラル化合物に分類されるためには、分子は次のような特徴を持つ必要がある。
- 少なくとも1つの対称面を持つ。
- 反転点
- 炭素原子に結合している原子または原子群の数が少ない（4個以下）（二重結合または三重結合を持つ化合物はアキラルである）。
ある分子が上記の性質を少なくとも1つ持っていれば、その分子はアキラル分子です。
Mesoとは
メソ化合物は、複数のキラル中心から構成されていますが、鏡像が重なっているのが特徴です。
そのため、メソ化合物はキラル化合物とアキラル化合物の中間的な性質を示す。
つまり、メソ化合物はキラル化合物のように2つ以上のキラル中心を持つが、メソ化合物の鏡像はアキラル分子のように分子と重ね合わせることが可能である。
メソ化合物には不斉中心が存在するが、光学的には不活性です。
一般に、メソ化合物は2つ以上のキラル中心を持つ。
しかし、分子を分割して2つの同じ半分を与えることができる平面が存在する。
同じ半分が存在するため、分子は光学的に不活性です。
メソ化合物の見分け方
メソ化合物を特定するには、次のようなヒントがあります。
- 2つ以上のキラル中心を持つ化合物であること。
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- 分子の半分が同じになるような対称面を持つ化合物であること。
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- 分子を時計回りに回転させた場合（R）、反時計回りに回転させた場合（S）と同じ分子式を与えること。
アメーソ化合物はキラル中心とともに対称面を持つはずです。
分子を時計回りに回転させると、反時計回りに回転させたときと同じ原子の配置を与えるはずです。
そうすると、RとSの異性体が相殺され、化合物は光学的に不活性になる。
：図2 メソ化合物
上の図は、メソ化合物です。
この化合物には、2つの非対称なキラル中心が存在する。
これは、2つの塩素原子に結合している炭素原子のことである。
対称性のある平面があります。
一方の塩素原子を持つ分子の半分と、もう一方の塩素原子を持つ分子の半分を重ね合わせることができる。
最も重要なことは、分子を時計回りに回転させると、反時計回りに回転させたときと同じ配置になることである。
アキラルとメゾの類似性
- 両者とも対称面を持つ。
- どちらの化合物も重ね合わせ可能な鏡像があります。
アキラルとメソの違い
定義
アキラル。
アキラル化合物はキラル中心を持たず、重ね合わせ可能な鏡像である。
メゾ。
メソ化合物は複数のキラル中心から構成されているが、重ね合わせ可能な鏡像がある。
キラルセンターの存在
アキラル。
アキラル化合物には不斉中心が存在しない。
メゾ：メゾ化合物には複数のキラル中心が存在する。
インバージョン・センター
アキラル。
アキラル化合物は反転中心を持つことができる。
メゾ。
メゾ化合物は反転中心を持たない。
結論
アキラル化合物とメソ化合物は、いくつかの性質で互いに関連しているが、いくつかの異なる性質も持っています。
アキラルとメソの主な違いは、アキラル化合物がキラル中心を持たないのに対し、メソ化合物はキラルとアキラルの中間的な化合物であることです。
