Main Difference – Uracil vs Thymine (ウラシル vs チミン)
ウラシルとチミンは、核酸に含まれる3つのピリミジンのうちの2つです。
ウラシルはRNAにのみ存在し、チミンはDNAにのみ存在する。
これがウラシルとチミンの大きな違いと考えてよい。
核酸に含まれる他の窒素塩基は、アデニン、グアニン、シトシンです。
ウラシル、チミンの相補塩基はいずれもアデニンです。
シトシンは、DNAとRNAの両方に存在するもう一つのウラシルです。
シトシンはグアニンと対になる。
それぞれの窒素塩基は五炭糖に結合し、5種類のヌクレオシドを形成する。
この五炭糖はリボースまたはデオキシリボースです。
C-2とC-4にある2つのケト基は、ウラシルとチミンの両方に存在する。
この記事では、以下のことを探ります。
- ウラシルとは
– 定義、構造、特徴 - チミンとは
– 定義、構造、特徴 - ウラシルとチミンの違いについて
ウラシルとは
ウラシルは、RNAにのみ存在するピリミジン塩基の一つです。
ピリミジン環のC-2およびC-4に2つのケト基を持つ。
ウラシルはグリコシド結合でリボースと結合し、ヌクレオシドであるウリジンを形成する。
ウリジンがリン酸化されると、ウリジンの一リン酸、二リン酸、三リン酸が生成される。
RNAでは、ウラシルは2つの水素結合を介してアデニンと相補的な塩基対を形成している。
ウラシルは、配置によってはRNA鎖中の他の塩基と塩基対を形成することが可能である。
DNAでは進化の過程でほとんど発生しなくなり、DNAの安定性を高めている。
ウリジン ヌクレオチドは、植物やヒトにおいてアロステリックレギュレーターや補酵素として機能する。
ウラシルは弱酸性です。
そのため、酸化、アルキル化、ニトロ化を受ける。
また、元素状ハロゲンとも反応する。
ウラシルは紫外線を吸収することができる。
チミンとは
チミンは、DNAにのみ存在するピリミジン塩基の一種である。
C-2、C-4に2つのケト基、C-5にメチル基を持つ。
チミンはデオキシリボースと一緒にデオキシチミジンと呼ばれるヌクレオシドを形成している。
デオキシチミジンはリン酸化され、デオキシチミジンモノ、ジ、トリリン酸になる。
デオキシチミジン三リン酸（dTTP）は、DNAのチミン構成成分として機能する。
DNA二重らせんにおいて、チミンは2つの水素結合を介してアデニンと相補的な塩基対を形成している。
チミンは、ピリミジン環のC-5でウラシルをメチル化することによって得られる。
従って、チミンは5-メチルウラシルとも呼ばれる。
紫外線の下では、チミンは隣接するチミンまたはシトシン塩基とダイムを形成し、DNA二重らせんにキンクを生じる。
：図2 チミン
ウラシルとチミンの違い
定義
ウラシル。
RNAの構成要素であるピリミジン塩基の一種。
チミン DNAの構成要素であるピリミジン塩基です。
発生状況
ウラシル ウラシルはRNAにのみ存在する。
チミン。
チミンはDNAにのみ存在する。
機能性グループ
ウラシル ウラシルの複素環式芳香環は、C-2とC-4に2つのケト基を持つ。
チミン チミンの複素環芳香族環は、C-2とC-4に2つのケト基と、C-5にメチル基を持つ。
分子式
ウラシル ウラシルの分子式は C4H4N2O2 。
チミン。
チミンの分子式は、C5H6N2O2。
モル質量
ウラシル ウラシルのモル質量は112.0868g/molです。
チミン。
チミンのモル質量は126.1133g/molです。
意義
ウラシル ウリジン：植物やヒトにおいて、アロステリックレギュレーターや補酵素として機能するヌクレオチド。
チミン チミンはウラシルのC-5をメチル化することで得られる。
結論
ウラシルおよびチミンは、核酸に含まれるピリミジンヌクレオチドのうちの2つです。
ピリミジン環は炭素原子と窒素原子で構成される複素環式芳香族構造です。
ウラシルとチミンの化学構造はどちらも非常によく似ています。
ただ、チミンのC-5にメチル基があるかどうかが異なるだけです。
ウラシルはRNAにのみ存在し、チミンはDNAにのみ存在する。
これがウラシルとチミンの違いです。
DNAはチミンが鎖に存在するため、RNAに比べてより安定です。
がん治療では、5-フルオロウラシル（5-fU）を使って、DNA複製の際にウラシルとチミンの両方を置き換えます。
これにより、活発に分裂している細胞のDNA合成が阻害される。
2. Smith, BPharm Yolanda. “チミンとは何か？” ニュース-メディカル.ネット. N.p., 04 June 2015. Web. 2017年5月15日付。
3. “なぜウラシルの代わりにチミンなのか”. 地球人ネイチャー．N.p., 17 June 2016. Web. 2017年5月15日付。
