主な相違点 – 位置異性体 vs メタメリズム

異性体とは、分子式は同じだが、空間における原子の配置が異なる分子のことである。

したがって、異性体とは、同じ構造式を持ちながら空間的な配置が異なる化合物が存在することと定義できる。

位置異性論は、官能基の位置の違いを説明するものです。

メタメリズムは、官能基に結合しているアルキル基の構造を記述する。

これが位置異性論とメタメリズムの主な違いです。

位置異性体とは

位置異性とは、2種類以上の有機化合物において、炭素骨格と官能基の位置が互いに異なる場合に、類似した炭素骨格と官能基が存在することである。

位置異性体の異性体は、炭素原子の数、分子式、炭素骨格構造、官能基の数が同じです。

カルボン酸やアルデヒドなどの末端基を持つ化合物は炭素鎖の途中に位置することができないので、このような異性体は存在しない。

このような異性体を理解するために、例を挙げて考えてみよう。

化学式C5H12Oのアルコール化合物は、-OH基の位置によって大きく3通りに書き分けられる。

ここでは、-OH基の位置は、分子の末端、中間、末端から2番目の炭素原子のいずれかにある。

位置異性体は、アルケンやアルキンでも観察することができる。

ここでは、二重結合や三重結合の位置が分子ごとに異なっている。

しかし、カルボン酸、アミド、アルデヒドでは、これらの官能基が基本的に分子の末端にしか存在しないため、位置異性は存在しない。

メタメリズムとは、同じ分子式で、官能基の両側に異なるアルキル基が存在することです。

これらの分子は化学式は同じだが、構造式が異なる。

メタメリズムは同じ相同系列に属します。

つまり、炭素原子の数を徐々に増やしていくと、異なる異性体を得ることができるのです。

従って、構造は主炭素鎖のCH2基の数だけ異なる。

しかし、アルキル基は常に酸素や硫化物のような2価の原子の側に結合している。

あるいは、アルキル基が-NH-のような2価の官能基と結合している場合もあります。

このような制約から、メタマーはほとんど見られません。

したがって、メタメリズムで見つかる化合物の多くは、エーテルやアミンです。

図2: ジエチルエーテルとメトキシプロパンのメタメリズム

他にもいくつかの条件があります。

官能基が多価であること。

異性体の分類として、位置異性体とメタ異性体があります。

これらは、この記事で上述したようにいくつかの要因によって互いに異なっています。

位置異性体とメタメリズムの主な違いは、位置異性体が官能基の異なる位置を記述するのに対し、メタメリズムは同じ官能基に結合した異なるアルキル基を記述することである。