主な相違点 – メソ体 vs エナンチオマー
一般に異性体とは、化学式は同じだが原子の配置が異なる分子のことである。
異性体は主に、構造異性体と立体異性体の2つに大別される。
構造異性体は、分子式は同じだが、原子のつながり方が異なる分子です。
立体異性体とは、構造の空間的配置が異なる分子のことである。
分子が立体異性体を持つためには、その分子が本質的にキラルであることが必要である。
キラリティーを持つためには、分子は中心炭素に4つの異なる基が結合していなければならない。
これらの基は、化学的に区別できるものでなければならない。
立体異性体は、エナンチオマーとジアステレオマーと呼ばれる2つのグループに分けられます。
エナンチオマーは、重畳不可能な鏡像である有機分子である。
つまり、あるエナンチオマー分子の空間配置は、そのもう一方のエナンチオマーの鏡像のように見えるということである。
メソ化合物は、複数の立体中心を持つ分子であるが、その鏡像が重畳可能である。
メソ化合物とエナンチオマーの主な違いは、メソ化合物が同一の鏡像を持つのに対し、エナンチオマーは重ね合わせ不可能な鏡像を持つことである。
Mesoとは
メソ化合物とは、2つ以上の同一の立体中心と、同一または重ね合わせ可能な鏡像を持つ分子である。
従って、メソ化合物は多くの不斉炭素中心を持つが、鏡像は重ね合わせることができる。
メソ化合物はまた、分子を2つに分ける対称面を内部に持つ。
この2つの半分が鏡像です。
そのため、メソ化合物は光学的に不活性です。
図1: 環状メソ化合物 – シクロヘキサン
メソ化合物はアキラルです。
従って、エナンチオマーを持つことはできない。
これは、ある分子をその鏡像と重ね合わせたとき、その分子とその鏡像が同じに過ぎないからです。
上の図は、メソ化合物であるシクロヘキサン分子です。
エナンチオマーとは
エナンチオマーとは、互いに重畳不可能な鏡像である光学異性体のことである。
したがって、これらの分子は常にペアで存在する。
重なり合わないので、2つの分子は同一ではない。
しかし、2つのエナンチオマーの分子式は同じです。
分子の空間的配置によって互いに異なる。
エナンチオマーは、平面偏光を回転させる方向を除けば、物理的、化学的性質は同じです。
平面偏光を回転させる方向は逆です。
したがって、2つのエナンチオマーを等量ずつ含むエナンチオマーの混合物は、平面偏光において正味の回転を示さないことになる。
このような混合物をラセミ混合物と呼びます。
エナンチオマーは不斉炭素原子を持つ。
不斉炭素とは、4つの異なる原子または基と結合している炭素の中心です。
不斉炭素が（分子内に）存在することをキラリティという。
エナンチオマーになるためには、2つの分子がすべての不斉炭素で異なる配位を持つ必要がある。
例えば、ある分子が2つの不斉炭素を持ち、別の分子が同じ分子式で2つの不斉炭素を持つ場合、2つの分子は1つの不斉炭素だけでなく、両方の不斉炭素で異なるはずです。
メソとエナンチオマーの違い
定義
メゾ。
メソ化合物とは、2つ以上の同一の立体中心を持ち、同一または重ね合わせ可能な鏡像を持つ分子である。
エナンチオマー。
エナンチオマーは、互いに重畳不可能な鏡像である光学異性体である。
シンメトリー
メゾ。
メゾ化合物は対称的です。
エナンチオマー。
エナンチオマーは対称でも非対称でもよい。
内部ミラー面
メゾ。
メソ化合物は内部鏡面を持ち、そこから分子を2つに分けることができ、一方は他方の鏡像です。
エナンチオマー。
エナンチオマーには内部鏡面がない。
鏡像
メゾ。
メソ化合物は、同一または重ね合わせ可能な鏡像の分子を持つ。
エナンチオマー。
エナンチオマーは重ね合わせ不可能な鏡像である。
キラリティ
メゾ。
メゾ化合物はアキラルです。
エナンチオマー。
エナンチオマーはキラルです。
結論
メゾ化合物やエナンチオマーは、立体中心を持つ有機化合物です。
両者は多くの点で異なっている。
メソ化合物とエナンチオマーの主な違いは、メソ化合物は同一の鏡像を持つのに対し、エナンチオマーは重畳不可能な鏡像を持つことである。
