主な違い – 求核置換反応と求電子置換反応
求核置換反応と求電子置換反応は、どちらも有機化学と無機化学で見られる反応です。
これらの置換反応は、ある化合物を合成する際に非常に重要です。
置換反応とは、ある原子または原子団を別の原子または原子団で置き換える反応のことです。
求核置換反応と求電子置換反応の主な違いは、求核置換反応は求核剤による脱離基の置換であるのに対し、求電子置換反応は求電子剤による官能基の置換であることである。
求核置換反応とは？
求核置換反応とは、求核剤によって脱離基が置換される化学反応です。
この離脱基は、離脱基が結合している分子（分子全体を基質と呼ぶ）に求核剤が反応すると離脱するため、このような名前がついている。
求核剤がつく部分を求電子剤と呼びます。
この求電子は、安定になるための電子が不足しています。
そこで、求核剤から電子を受け取ります。
その結果、求核剤と求電子剤の間に共有結合が形成される。
ほとんどの場合、求核剤はマイナスに帯電している。
しかし、求核剤は自由電子のペアを持つ中性荷電分子であることもあり、その場合はすぐに供与される。
このような求核置換反応は、脂肪族や芳香族の有機化合物で起こります。
図1：芳香族化合物における求核置換反応の一例
上の例では、ベンゼン環に塩素（Cl）原子が結合している。
これはNaNH2の存在下で脱離基となる。
求核剤は-NH2基です。
炭素原子（上図では☆印）は求核剤に攻撃され、塩素原子は-NH2基によって置換されます。
これを求核置換といいます。
図2：芳香族化合物における求核置換の一例
上の例では、求核剤を記号 “Nuc “で表しています。
中央の炭素原子が求核剤によって攻撃され、離脱基「X」が求核剤によって置換される。
上の画像の最初の分子と最後の分子の違いを考えるとよくわかります。
求核置換反応は、そのメカニズムによって大きく2種類に分類されます。
SN1反応
記号 “S “は “置換”、”N “は “求核 “を意味する。
数字（ここでは “1”）は反応の動力学的順序を示す。
これらの反応では、カルボカチオン中間体が生成する。
したがって、この反応は2段階で行われる。
上の例では、N2+は最初の分子の脱離基です。
第1段階として、脱離基が離脱し、カルボカチオン中間体が生成される。
ここで生成する中間体はアリールカチオンです。
アリールカチオンは安定なイオンであるため、この反応の速度を決定するステップとなる。
第二段階として、カルボカチオンに求核剤が結合する。
SN2反応
SN2反応では、カルボカチオンは形成されません。
したがって、この反応は1つのステップで起こります。
したがって、この反応が律速段階となる。
上記の例では、脱離基（ここでは「X」）の脱離と求核剤の置換が同時に起こっています。
続きを読む SN1反応とSN2反応の違い。
親電子置換反応とは？
求電子置換反応とは、求電子剤によって官能基が置換される化学反応です。
多くの場合、水素原子が置換される。
求電子置換反応は、脂肪族化合物や芳香族化合物にも見られる。
特にベンゼン誘導体の製造には求電子置換反応が利用される。
親電子体とは、正電荷または中性電荷を持ちながら電子を持たない分子のことである。
求電子は、その電荷を中和するため、あるいはオクテット則に従って安定になるために求核から電子を受け取ります。
図5：芳香族化合物の求電子置換反応の一例
上の例では、ベンゼン環の水素原子1個がNO2+イオンで置換される。
この場合、NO2+が求電子剤となる。
窒素原子に正の電荷があります。
ベンゼン環はπ結合があるため、電子が豊富です。
そこで求電子はベンゼン環を攻撃してくっつき、水素原子を「離脱基」とする。
求電子置換反応には、主に2種類の機構が存在する。
SE1反応
これらのSE1反応では、安定なカルボカチオンが生成されます。
したがって、速度決定段階はカルボカチオン生成の段階です。
このことから、SE1反応は2段階で起こることがわかります。
ここでは、カルボカチオンに求電子剤が付着している様子も観察される。
しかし、離脱基はまだカルボカチオンに結合したままです。
第2段階として、離脱基の離脱が起こる。
図6: SE1反応機構
SE2反応
SE2反応は1段階だけです。
カルボカチオンは形成されません。
したがって、置換基を持つ分子が生成することが反応速度を決定する。
図7：SE2反応の反応機構
求核置換反応と求電子置換反応の類似性
- どちらの反応も電子の共有に関係する。
- どちらの反応も共有結合をもたらす。
- どちらの反応も、基質分子に存在する基の置換をもたらす。
- 両者とも脱離基を生成する。
- どちらの反応も、脂肪族化合物や芳香族化合物に関連する化学反応に見られる。
求核置換反応と求電子置換反応の違い
定義
求核置換反応。
求核置換反応とは、求核剤によって脱離基が置換される化学反応です。
求電子置換反応。
求電子置換反応とは、求電子剤によって官能基が置換される化学反応です。
電子の共有
求核置換反応。
求核置換反応では、求核剤が電子を提供する。
求電子置換反応。
求電子置換反応では、求電子が電子を受け取る。
電荷
求核置換反応。
求核置換反応では、求核剤が負または中性に帯電し、電子受容分子が正または中性に帯電している。
求電子置換反応。
求電子置換反応では、求電子が正または中性に帯電し、電子供与分子が負または中性に帯電している。
結論
求核・求電子置換反応は、有機化学および無機化学における基本的な反応です。
求核置換反応と求電子置換反応の主な違いは、求核置換反応が求核剤によって脱離基が置換されるのに対し、求電子置換反応は求電子剤によって官能基が置換されることである。
