アルドール縮合とカンニザーロ反応の大きな違いは、アルドール縮合がカップリング反応であるのに対し、カンニザーロ反応はレドックス反応であることです。
アルドール縮合とカンニザーロ反応は有機化学の重要な合成反応です。
アルドール縮合は、異なる2つの分子が結合することから、カップリング反応と呼んでいます。
一方、Cannizzaro反応は、酸化と還元が起こるので、酸化還元反応と呼んでいます。
アルドール縮合とは
アルドール縮合は、エノールまたはエノラートイオンとカルボニル化合物が反応し、共役エノンを生成する有機化学反応です。
さらにこの反応は、アルドール反応と縮合反応の大きく2つのステップに分かれる。
アルドール反応では、エノールまたはエノラートイオンとカルボニル化合物が反応し、β-ヒドロキシアルデヒドまたはβ-ヒドロキシケトンが得られます。
さらに次のステップで脱水反応が起こり、共役エノンが得られる。
その反応は以下の通りです。
図01：アルドール縮合反応
アルドール縮合反応は、C-C結合を容易に形成する経路を提供するため、有機合成反応において非常に重要な反応です。
アルドールという名称は、アルデヒド＋アルコールの組み合わせに由来しており、通常のアルドール縮合反応では、アルデヒドにケトンエノラートを求核付加させるためです。
これは、β-ヒドロキシケトンまたは “アルドール “を与える。
カンニザーロ反応とは？
カンニザーロ反応は、アルデヒドの不均化によりカルボン酸とアルコールが生成する有機酸化還元反応です。
この反応には、触媒として強塩基が必要です。
この酸化還元反応では、ある基質から別の基質へヒドリドが移動する。
そこで、一方のアルデヒド分子が酸化されて酸が生成し、もう一方のアルデヒド分子が還元されてアルコールが生成する。
しかし、この反応では不要な副生成物が発生することがあります。
カンニザーロ反応には、大きく分けて3つのステップがあります。
- 1.アルデヒドのカルボニル基を求核剤（OH-イオン）が攻撃し、不均化反応が起こる。さらに、このステップでは、2つの負電荷を持つアニオンが形成される。
- 生成した陰イオンは、ヒドリド還元剤として働くことができる。ここで、このアニオンは不安定であるため、ヒドリドアニオンを放出する。このヒドリドアニオンがもう一方のアルデヒド分子を攻撃し、カルボキシレートアニオンを形成する。そして、2番目のアルデヒド分子はアルコキシドアニオンに変化する。
- 最終的には、水分子がアルコキシドアニオンにプロトンを与え、最終的なアルコールが生成されます。同時に、カルボン酸イオンはカルボン酸を形成する。
アルドール縮合とカンニザーロ反応の違い
定義
アルドール縮合はエノールまたはエノラートイオンとカルボニル化合物が反応して共役エノンを生成する有機化学反応であり、カンニザーロ反応はアルデヒドの不均化によってカルボン酸とアルコールが生成する有機酸化還元反応です。
反応の種類
アルドール縮合とカンニザーロ反応の大きな違いは、前者がカップリング反応であるのに対し、後者はレドックス反応であることです。
重要性
アルドール縮合はC-C結合を容易に形成するため有機化合物の合成に有用であり、カンニザーロ反応はアルコールとカルボン酸の両方を同じ反応で得ることができるため重要です。
結論
全体として、アルドール縮合とCannizzaro反応は重要な有機合成反応です。
アルドール縮合とCannizzaro反応の大きな違いは、アルドール縮合がカップリング反応であるのに対し、Cannizzaro反応はレドックス反応であることです。
